Organocatalytic Enantioselective Conjugate Addition of 2-Fluoromalonate to Nitroolefins: Direct Synthesis of Chiral Fluorinated γ-Nitro Carboxylic Acid Derivatives

Abstract

An unprecedented organocatalytic asymmetric Michael addition of fluorine-containing carbon-centered nucleophiles to nitroolefins has been described. The process features the creation of a fluorine-containing quaternary carbon center and an adjacent chiral carbon center adducts with good to excellent level of enantioselectivity.

Key words

cinchona alkaloid - conjugate addition - fluorination - nitroolefin

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CCDC-716267 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge via www.ccdc.cam.ac.uk.