LUPANIN ALKALOIDS AND OTHER COMPOUNDS FROM CADIA PURPUREA

Abstract

In leaves and twigs of Cadia purpurea were identified 13–hydroxylupanin and the fenylacetic– resp. tiglic ester; l-spartein; lupanin; cadiamin, a dihydroxylupanin (C₁₆H₂₅N₂O₃); (+)-pinitol; alpha-amyrin and an aminoacid (C₆H₁₁NO₂?, not identical with pipecolic acid).

Zusammenfassung

In vergangenen Publikationen [2, 3, 4, 5] unserer Arbeitsgruppe berichteten wir über Flavone und Alkaloide in Cadia purpurea, eine bisher chemisch nicht untersuchte leguminose Pflanze aus Ethiopien.

Isoliert wurden Apigenin, Neohesperidosid, Luteolin und Luteolin–7–glucosid und vier Alkaloide, bezeichnet mit den Buchstaben CI, CII, CIII und CIV.

Wir hatten die Ansicht, daß C I (C₁₅H₂₂N₂O) ein Dehydrolupanin sei; neue MS Messungen ergaben aber die Formel C₂₀H₃₀N₂O₃ mit der Struktur eines Hydroxylupanin Tiglin Esters.

CII, ein Hydroxylupanin, erwies sich als 13–Hydroxylupanin.

CIII war ein neuer Hydroxylupanin Ester, mit p–Hydroxyphenylessigsäure, cadiain genannt.

CIV war identisch mit Calpunin aus Calpurnia lasiogyne.

Wir haben nun weitere Alkaloide und Begleitstoffe gefunden, nämlich:

13–Hydroxylupanin Phenylessigsäure Ester; l–Spartein; Lupanin; Cadiamin, ein strukturell unbekanntes Dihydroxylupanin (C_l5H_2eN₂O_s); (+)–Pinitol; oc–Amyrin und eine Aminosäure (C₆H₁₁NO₂?).

Van der Maesen [1] hält Cadia für eine Caesalpiniacee, das Alkaloidspektrum [vgl. 7] gleicht jedoch mehr den Papillionaceen.