REVISION OF THE STRUCTURE OF THE ALKALOIDS A AND B ISOLATED FROM COPTIS GROENLANDICA

Abstract

A revision of the structure of the alkaloids A and B isolated (Cooper et al., 1970) from Coptis groenlandica (Oeder) Fern. (Ranunculaceae) has been made. The alkaloid A was identified as a coptisinium chloride (I), which on hydrogénation was converted into d,l–stylopine (II), and the alkaloid B as so far an unknown tetradehydrocheilanthifoline (2–methoxy–3–hydroxy–9,10–methylenedioxyprotoberberinium chloride) (III). On hydrogénation, the alkaloid B was converted into d,l–cheilanthifoline (IV) and by following methylation into d,l–sinactine (V). This is the first report on the isolation of tetradehydrocheilanthifoline from any member of the plant kingdom.

Zusammenfassung

In der vorliegenden Arbeit wurde die Struktur der Alkaloide A und B, die aus Coptis groenlandica (Oeder) Fern. (Ranunculaceae) isoliert wurden (Cooper et al., 1970), revidiert. Das Alkaloid A wurde als Coptisiniumchlorid (I), das bei Hydrierung in d,l–Stylopin (II) übergeht, identifiziert und das Alkaloid B als ein bisher unbekanntes Tetrahydrocheilanthifolin (2–Methoxy–3–hydroxy–9,10–methy–lendioxyprotoberberiniumchlorid) (III). Bei Hydrierung geht dieses Alkaloid in d,l–Cheilanthifolin (IV) über und dann bei Methylierung in d,l–Sinactin (V). Dies ist der erste Bericht über die Isolierung des Tetradehydrocheilanthifolins aus Pflanzenmaterial.