One-Pot Microwave-Assisted Selective Azido Reduction/Tandem Cyclization in Condensed and Solid Phase with Nickel Boride

Abstract

An efficient and inexpensive method using microwave-assisted irradiation with Ni₂B for the syntheses of aromatic amines, pyrrolobenzodiazepines as well as pyrroloquinazolinones was developed. This protocol was applied in the tandem resin-cleavage, azido reduction, and cyclization of compounds 3 and 5 that afforded substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines 4 and 6 in a one-pot manner. The microwave-assisted irradiation reactions enhanced yields with very short reaction times in contrast to the conventional thermal reactions.

Key words

pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines - pyrroloquinazolinones - azido reductive cyclization - nickel boride - microwave irradiation

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