A Regioselective Tsuji-Trost Pentadienylation of 3-Allyltetronic Acid

Abstract

A regioselective Tsuji-Trost reaction of sodium 3-allyl-tetronate with methyl 5-trimethylsilylpenta-2,4-dienyl carbonate was developed. Carbon-carbon bond formation at the more highly substituted terminus of the pentadienyl residue was possible by introduction of an easy to remove SiMe₃ shielding group at the remote end of the π-system. This carbonate reacted fast enough to avoid scrambling and formation of symmetric bisallyl tetronic acids. The 3-allyl-3-penta-2,4-dienyltetronic acid thus obtained is a key intermediate en route to the natural spirolactone bakkenolide A.

Key words

allylation - regioselectivity - palladium - tetronic acid - Schlosser-Wittig reaction

References

• 1a Tsuji J. Palladium Reagents and Catalysis   Wiley; New York: 1995. 
• 1b Tsuji J. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis   Vol. 2:  Negishi E. Wiley; New York: 2002.  Chap. V2.1.
• 1c Lu Z. Ma SM. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  258 
• 2a Schobert R. Urbina-Gonzalez JM. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  3657 
• For a similar reaction, see:
• 2b Prat M. Moreno-Mañas M. Ribas J. Tetrahedron  1988,  44:  7205 
• 2c Moreno-Mañas M. Prat M. Ribas J. Virgili A. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  581 
• 3 Evans DA. Sims CL. Andrews GC. J. Am. Chem. Soc.  1977,  99:  5453 
• 4 Greene AE. Coelho F. Depres JP. Brocksom TJ. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  5661 
• 5 Ferraz HMC. Vieira TO. Silva LF. Synthesis  2006,  2748 
• 6 Back TG. Nava-Salgado VO. Payne JE. J. Org. Chem.  2001,  66:  4361 
• 7 Jamieson GR. Reid EH. Turner BP. Jamieson AT. Phytochemistry  1976,  15:  1713 
• 8 Kano K. Hayashi K. Mitsuhashi H. Chem. Pharm. Bull.  1982,  30:  1198 
• 9 Nawrot J. Harmatha J. Novotny L. Biochem. Syst. Ecol.  1984,  12:  99 
• 10 Abe N. Onoda R. Shirahata K. Kato T. Woods MC. Kitahara Y. Tetrahedron Lett.  1968,  9:  369 
• 11 Naya K. Takagi I. Hayashi M. Nakamura S. Kobayashi M. Katsumura S. Chem. Ind. (London)  1968,  318 
• 12a Löffler J. Schobert R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1996,  2799 
• 12b Schobert R. Gordon GJ. Mullen G. Stehle R. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1121 
• 13a Trost BM. Verhoeven TR. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  4730 
• 13b Trost BM. Hung MH. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  6837 
• 13c Yamamoto K. Deguchi R. Ogimura Y. Tsuji J. Chem. Lett.  1984,  1657 
• 13d Takahashi T. Jinbo Y. Kitamura K. Tsuji J. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  5921 
• 13e Hayashi T. Yamamoto A. Hagihara T. J. Org. Chem.  1986,  51:  723 
• 13f Granberg KL. Bäckvall JE. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  6858 
• 13g Dvorak D. Stary I. Kocovsky P. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  6130 
• 13h Hayashi T. Yamane M. Ohno A. J. Org. Chem.  1997,  62:  204 
• 14a Mohr JT. Stoltz BM. Chem. Asian J.  2007,  2:  1476 
• 14b Nicolaou KC. Bulger PG. Sarlah D. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4442 
• 14c Michelet V. Genêt JP. Savignac M. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis   Vol. 2:  Negishi E. Wiley; New York: 2002.  Chap. V.2.6.
• 14d Trost BM. Crawley ML. Chem. Rev.  2003,  103:  2921 
• 15a Lloyd-Jones GC. Stephen SC. Chem. Eur. J.  1998,  4:  2539 
• 15b Gouriou L. Lloyd-Jones GC. Vyskocil S. Kocovsky P. J. Organomet. Chem.  2003,  687:  525 
• 16 Faller JW. Sarantopoulos N. Organometallics  2004,  23:  2179 
• 17 Trost BM. Bunt RC. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  235 
• 18 Fristrup P. Jensen T. Hoppe J. Norrby PO. Chem. Eur. J.  2006,  12:  5352 
• 19 Hayashi T. Kawatsura M. Uozumi Y. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  1681 
• 20 Pretot R. Pfaltz A. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  323 
• 21 Shimizu I. Matsumoto Y. Nishikawa M. Kawahara T. Satake A. Yamamoto A. Chem. Lett.  1998,  983 
• 22 Kang SK. Park DC. Jeon JH. Rho HS. Yu CM. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  2357 
• 23 Trost BM. Urch CJ. Hung MH. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  4949 
• 24 Trost BM. Lautens M. Hung MH. Carmichael CS. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  7641 
• 25 Trost BM. Bunt RC. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  70 
• 26 Nilsson YI. Andersson PG. Bäckvall JE. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  6609 
• 27 Baumann ME. Bosshard H. Breitenstein W. Rihs G. Winkler T. Helv. Chim. Acta  1984,  67:  1897 
• 28 Harrison T. Myers PL. Pattenden G. Tetrahedron  1989,  45:  5247 
• 29 Inoue M. Sato T. Hirama M. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4843 
• 30 Parmee ER. Steel PG. Thomas EJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1989,  1250 
• 31 Alhakim AH. Haines AH. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  5295 
• 32 Villeneuve GB. Chan TH. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  6489 
• 33 Ley SV. Somovilla AA. Broughton HB. Craig D. Slawin AM. Toogood PL. Williams DJ. Tetrahedron  1989,  45:  2143 
• 34 Hirao T. Enda J. Ohshiro Y. Agawa T. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  3079 
• 35 Tsuji J. Pure Appl. Chem.  1989,  61:  1673 
• 36a Szabó KJ. Chem. Soc. Rev.  2001,  30:  136 
• 36b Branchadell V. Moreno-Mañas M. Pleixats R. Organometallics  2002,  21:  2407 
• 36c Branchadell V. Moreno-Mañas M. Pleixats R. Thorimbert S. Commandeur C. Boglio C. Malacria M. J. Organomet. Chem.  2003,  687:  337 
• 36d Commandeur C. Thorimbert S. Malacria M. J. Org. Chem.  2003,  68:  5588 
• 37 Wolinsky J. Erickson KL. J. Org. Chem.  1965,  30:  2208 
• 38 Lawrence NJ. Muhammad F. Tetrahedron  1998,  54:  15361 
• 39 Salmond WG. Barta MA. Havens JL. J. Org. Chem.  1978,  43:  790 
• 40 Maryanoff BE. Reitz AB. Duhlemswiler BA. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  217 
• 41 Fukuzawa A. Sato H. Masamune T. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  4303 
• 42 Neumann H. Seebach D. Chem. Ber.  1978,  111:  2785