Total Synthesis of (+)-Dodoneine and Its 6-Epimer

Abstract

The total synthesis of dodoneine and its 6-epimer is described­, using HKR of epoxide and reduction with SmI₂ reactions as key steps, respectively.

Key words

dodoneine - epidodoneine - trimethylsulfonium iodide - HKR - SmI₂ - RCM

References

• 1 Ouedragogo M. Carreyre H. Vandebrouck C. Bescond J. Raymond G. Guissou I.-P. Cognard C. Becq F. Potreau D. Cousson A. Marrot J. Coustard J.-M. J. Nat. Prod.  2007,  70:  2006 
• 2a Robert R. Thoreau V. Norez C. Cantereau A. Mettey Y. Rogier C. Becq F. J. Biol. Chem.  2004,  279:  21160 
• 2b Vandebrouck C. Melin P. Norez C. Robert R. Guibert C. Mettey Y. Becq F. Respir. Res.  2006,  7:  113 
• 3a Bercedo PA. Falomir E. Murga J. Carda M. Marco JA. Eur. J. Org. Chem.  2008,  4015 
• 3b Srihari P. Rajendar G. Rao RS. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  5590 
• 3c Dittoo A. Bellosta V. Cooy J. Synlett  2008,  2459 
• 4a Sabitha G. Sudhakar K. Reddy NM. Rajkumar M. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  6567 
• 4b Sabitha G. Narjis F. Swapna R. Yadav JS. Synthesis  2006,  2879 
• 4c Sabitha G. Reddy EV. Yadagiri K. Yadav JS. Synthesis  2006,  3270 
• 4d Sabitha G. Sudhakar K. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  8599 
• 4e Sabitha G. Bhaskar V. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  8179 
• 4f Sabitha G. Swapna R. Reddy EV. Yadav JS. Synthesis  2006,  4242 
• 4g Sabitha G. Bhikshapathi M. Yadav JS. Synth. Commun.  2007,  37:  561 
• 4h Sabitha G. Gopal P. Yadav JS. Synth. Commun.  2007,  37:  1495 
• 4i Sabitha G. Yadagiri K. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  1651 
• 4j Sabitha G. Gopal P. Reddy CN. Yadav JS. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  184 
• 5 Lescure P. Huet F. Synthesis  1987,  404 
• 6a Schaus SE. Brandes BD. Larrow JF. Tokunaga M. Hansen KB. Gould AE. Furrow ME. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  1307 
• 6b Louis JT. Nelson WL. J. Org. Chem.  1987,  52:  1309 
• 7 Rychnovsky SD. Rogers BN. Richardson RI. Acc. Chem. Res.  1998,  31:  9 
• 8a Fürstner A. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3012 
• 8b Tanaka TM. Grubbs RH. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  18 
• 8c Grubbs RH. Tetrahedron  2004,  44:  2449 
• 8d Grubbs RH. Tetrahedron  2004,  60:  7117 
• 8e Love JA. In Handbook of Metathesis   Vol. 2:  Grubbs RH. Wiley-VCH; Weinheim: 2003.  p.296-322  
• 9 Evans DA. Gauchet-Prunet JA. J. Org. Chem.  1993,  58:  2446 
• 10a Petrier C. Luche JL. J. Org. Chem.  1985,  50:  910 
• 10b Einhorn C. Luche JL. J. Organomet. Chem.  1987,  322:  177 
• 10c Chattopadhyay A. J. Org. Chem.  1996,  61:  6104 
• 11 Dess PB. Martin JC. J. Am. Chem. Soc.  1978,  100:  300 
• 12a Keck GE. Wager CA. Org. Lett.  2000,  2:  2307 
• 12b Keck GE. Wager CA. Sell T. Wager T. S. J. Org. Chem.  1999,  64:  2172