A Simple Atom-Economic Synthesis of Functional Tertiary Phosphine Chalcogenides Bearing Furan or Tetrahydrofuran Rings

Abstract

The first examples of hydrophosphorylation reactions of vinyl ethers of a series of furans are reported. Regiospecific addition of secondary phosphines, phosphine sulfides, or phosphine selenides to 2-[(vinyloxy)methyl]furan, 2-[1-(vinyloxy)butan-2-yl]furan, or 2-[(vinyloxy)methyl]tetrahydrofuran proceeds under UV irradiation to give the corresponding anti-Markovnikov adducts in 72-99% yield.

Key words

ethers - phosphines - phosphorylation - radical reaction - photochemistry

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