A Facile Synthetic Approach to the Preparation of 3-Pyridyl Derivatives: Preparations and Coupling Reactions of 3-Pyridylzinc and Its Analogues

Abstract

A facile synthetic approach to the direct preparation of 3-pyridylzinc bromide has been demonstrated using Rieke zinc with 3-bromopyridine in the presence of a catalytic amount of lithium chloride. A variety of different electrophiles have been coupled to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields. Also, this methodology has been expanded to the preparation of the corresponding organozinc reagents of 3-bromopyridine analogues.

Key words

3-pyridylzinc bromide - coupling reaction - heterocyclic derivatives

References

• For recent examples, see:
• 1a Denton TT. Zhang X. Cashman JR. J. Med. Chem.  2005,  48:  224 
• 1b Davies JR. Kane PD. Moody CJ. Slawin AM. J. Org. Chem.  2005,  70:  5840 
• 1c Yang C.-G. Huang H. Jiang B. Curr. Org. Chem.  2004,  8:  1691 
• 1d Che D. Wegge T. Stubbs MT. Seitz G. Meier H. Methfessel C. J. Med. Chem.  2001,  44:  47 
• 2a Trecourt F. Gervais B. Mallet M. Queguiner G. J. Org. Chem.  1996,  61:  1673 
• 2b Trecourt F. Gervais B. Mongin O. Le Gal C. Mongin F. Queguiner G. J. Org. Chem.  1998,  63:  2892 
• 3a Hargreaves SL. Pilkington BL. Russell SE. Worthington PA. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  1653 
• 3b Zimmermann J. Buchdunger E. Mett H. Meyer T. Lydon NB. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1997,  7:  187 
• 3c Zimmermann J. Buchdunger E. Mett H. Meyer T. Lydon NB. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1996,  6:  1221 
• 4 Getmanenko YA. Twieg RJ. J. Org. Chem.  2008,  73:  830 
• 5a Furukawa N. Shibutani T. Fujihara H. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  5845 
• 5b Berillon L. Lepretre A. Turck A. Ple N. Queguiner G. Cahiez G. Knochel P. Synlett  1998,  1359 
• 5c Trecourt F. Breton G. Mongin F. Marsais F. Queguiner G. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4339 
• 5d Abarbri M. Dehmel F. Knochel P. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  7449 
• 5e Abarbri M. Thibonnet J. Berillon L. Dehmel F. Rottlander M. Knochel P. J. Org. Chem.  2000,  65:  4618 
• 5f Trecourt F. Breton G. Bonnet V. Mongin F. Marsais F. Queguiner G. Tetrahedron  2000,  56:  1349 
• 5g Dumouchel S. Mongin F. Trecourt F. Queguiner G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3887 
• 6 Simkovsky NM. Ermann M. Roberts SM. Parry DM. Baxter AD. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  1847 
• 7a Font-Sanchis E. Cespedes-Guirao FJ. Sastre-Santos A. Fernandez-Lazaro F. J. Org. Chem.  2007,  72:  3589 
• 7b Lee PH. Seomoon D. Lee K. Org. Lett.  2005,  7:  343 
• 7c Chen Y.-H. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  7648 
• 8a Molander GA. Canturk B. Kennedy LE. J. Org. Chem.  2009,  74:  973 
• 8b Billingsley K. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  3358 
• 8c Thompson AE. Hughes G. Batsanov AS. Bryce MR. Parry PR. Tarbit B. J. Org. Chem.  2005,  70:  388 
• 8d Li W. Nelson DP. Jensen MS. Hoerrner RS. Cai D. Larsen RD. Reider PJ. J. Org. Chem.  2002,  67:  5394 
• 8e Cai D. Larsen RD. Reider PJ. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  4285 
• 9 For the side reaction of lithiation of 3-halopyridines, see: Mallet M. Branger G. Marsais F. Queguiner G. J. Organomet. Chem.  1990,  382:  319 ; see also references 5c and 5f
• 10a Sakamoto T. Kondo Y. Murata N. Yamanaka H. Tetrahedron  1993,  49:  9713 
• 10b Sakamoto T. Kondo Y. Murata N. Yamanaka H. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  5373 
• 10c Pryor L. Kiessling A. Am. J. Undergraduate Res.  2002,  1:  25 
• 10d Bell AS. Roberts DA. Ruddock KS. Synthesis  1987,  843 
• 10e Sugimoto O. Yamada S. Tanji K. J. Org. Chem.  2003,  68:  2054 
• 10f Sugimoto O. Yamada S. Tanji K. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3355 
• 11 Rieke RD. Science  1989,  246:  1260 
• 12 Krasovskiy A. Malakhov V. Gavryushin A. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  6040