Facile Incorporation of a Phosphatase Activity-Dependent Quinone Methide Generating Motif into Phosphotyrosine

Abstract

A novel phosphotyrosine analogue that incorporates a phosphatase activity-dependent quinone methide generating motif is synthesized from tyrosine. Following orthoformylation of the phenol moiety of methyl N-Cbz-tyrosinate, the Fmoc-protected 3-difluoromethyl analogue of phosphotyrosine is obtained by functional group transformations.

amino acids - fluorine - hydrolyses - phosphates - quinone methides - quinomethanes

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