N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Nucleophilic Acylation of Trifluoromethyl Ketimines

Abstract

An efficient N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed nucleophilic acylation of trifluoromethyl ketimines has been developed. The combination of N-aryl trifluoromethyl ketimines with various furan-2-carbaldehydes leads chemoselectively to the corresponding α-amino-α-trifluoromethyl ketones in moderate to very good yields (32-87%) providing ready access to this pharmaceutically important class of compounds.

Key words

organocatalysis - N-heterocyclic carbenes - aldehyde/ketimine cross-coupling - α-amino-α-trifluoromethyl ketones - umpolung

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