Isocyanide-Based Multicomponent Reaction ‘without’ Isocyanides

Abstract

We present here a one-pot, four-component sequence that affords Ugi-type adducts starting from simple benzyl or allyl bromides. The isocyanides are prepared in situ under alkylation of silver cyanide salts and the resulting mixture is directly used in a Ugi-Smiles coupling.

Key words

isocyanides - synthesis - alkylation - silver cyanide - Ugi-Smiles - multicomponent reaction

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• 22 Though a previous one-pot isocyanide synthesis-Ugi reaction sequence has been reported, the starting material was already a benzyl isocyanide which was alkylated under basic treatment: Tempest PA. Brown SD. Armstrong RW. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1996,  35:  640 ; Angew. Chem. 1996, 108, 689

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Even if these conditions seemed promising, iron salts were abandoned because we failed to perform the one-pot multicomponent couplings with them.