Synthesis of 5-Aryl- and 5-Heteroaryl-7-carboxyl-8-hydroxyquinaldines through Suzuki Cross-Coupling Reaction with Potassium Organotrifluoroborates

Abstract

A series of 5-aryl- and 5-heteroaryl-7-carboxyl-8-hydroxyquinaldines were prepared from 5-bromo-7-methoxycarbonyl-8-benzyloxyquinaldine based on the Suzuki cross-coupling reaction using potassium organotrifluoroborates. An efficient method of deprotection of the 8-hydroxy group using a microwave-assisted­ hydrogen transfer reaction is reported.

Key words

quinolines - cross-coupling - boron - palladium - arylations

References

• 1a Palacios MA. Wang Z. Montes VA. Zyryanov GV. Anzenbacher P. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  10307 
• 1b Kappaun S. Sović T. Stelzer F. Pogantsch A. Zojer E. Slugovc C. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  1503 
• 1c Jotterand N. Pearce DA. Imperiali B. J. Org. Chem.  2001,  66:  3224 
• 1d Chen CH. Shi J. Coord. Chem. Rev.  1998,  171:  161 
• 2a Ye Z. Fu Z. Zhong S. Xie F. Zhou X. Liu F. Yin D. J. Catal.  2009,  261:  110 
• 2b Kumbasar RA. Miner. Eng.  2009,  22 :  530 
• 2c Deraeve C. Maraval A. Vendier L. Faugeroux V. Pitié M. Meunier B. Eur. J. Inorg. Chem.  2008,  5622 
• 2d Izquierdo A. Compano R. Bars E. Talanta  1986,  33:  463 
• 3a Jin H. Cai RZ. Schacherer L. Jabri S. Tsiang M. Fardis M. Chen X. Chen JM. Kim CU. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  3989 
• 3b Heinrich MR. Steglich W. Banwell MG. Kashman Y. Tetrahedon  2003,  59:  9239 
• 3c Shen A.-Y. Wu S.-N. Chiu C.-T. J. Pharm. Pharmacol.  1999,  51:  543 
• 3d Borchardt RT. J. Med. Chem.  1973,  16:  382 
• 4a Mekouar K. Mouscadet J.-F. Desmaële D. Subra F. Leh H. Savouré D. Auclair C. d’Angelo J. J. Med. Chem.  1998,  41:  2846 
• 4b Zouhiri F. Mouscadet J.-F. Mekouar K. Desmaële D. Savouré D. Leh H. Subra F. Le Bret M. Auclair C. d’Angelo J. J. Med. Chem.  2000,  43:  1533 
• 4c Polanski J. Zouhiri F. Jeanson L. Desmaële D. d’Angelo J. Mouscadet J.-F. Gieleciak R. Gasteiger J. Le Bret M. J. Med. Chem.  2002,  45:  4647 
• 4d Bénard C. Zouhiri F. Normand-Bayle M. Danet M. Desmaële D. Leh H. Mouscadet J.-F. Mbemba G. Thomas C.-M. Bonnenfant S. Le Bret M. d’Angelo J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  2473 
• 4e Courcot B. Firley D. Fraisse B. Becker P. Gillet J.-M. Pattison P. Chernyshov D. Sghaier M. Zouhiri F. Desmaële D. d’Angelo J. Bonhomme F. Geiger S. Ghermani NE. J. Phys. Chem. B  2007,  111:  6042 
• 5 Zouhiri F. Danet M. Bénard C. Normand-Bayle M. Mouscadet J.-F. Leh H. Thomas C.-M. Mbemba G. d’Angelo J. Desmaële D. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  2201 
• 6 Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
• 7a Pérez-Bolivar C. Montes VA. Anzenbacher P. Inorg. Chem.  2006,  45:  9610 
• 7b Montes VA. Pohl R. Shinar J. Anzenbacher P. Chem. Eur. J.  2006,  12:  4523 
• 7c Cui Y. Wang S. J. Org. Chem.  2006,  71:  6485 
• 7d Tsvetkov AV. Latyshev GV. Lukashev NV. Beletskaya IP. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7267 
• 7e Nakano Y. Imai D. Synthesis  1997,  1425 
• 8 Trécourt F. Mongin F. Mallet M. Quéguiner G. J. Heterocycl. Chem.  1995,  32:  1261 
• 9 Meek WH. Fuschman CHJ. J. Chem. Eng. Data  1969,  14:  388 
• 10 Guo W. Li J. Fan N. Wu W. Zhou P. Xia C. Synth. Commun.  2005,  35:  145 
• 11 Gooßen LJ. Rodriguez N. Gooßen K. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3100 
• 12a Darses S. Genêt J.-P. Brayer J.-L. Demoute J.-P. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  4393 
• 12b Darses S. Genêt J.-P. Eur. J. Org. Chem.  2003,  4313 
• 13a Molander GA. Biollato B. J. Org. Chem.  2003,  68:  4302 
• 13b Molander GA. Canturk B. Kennedy LE. J. Org. Chem.  2009,  74:  973 
• 14 Reetz MT. Breinbauer R. Wanninger K. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  4499 
• 15 Handy ST. Bregman H. Lewis J. Zhang X. Zhang Y. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  427 
• 16 Felix AM. Heimer EP. Lambros TJ. Tzougraki C. Meienhofer J. J. Org. Chem.  1978,  43:  4194 
• 17 Quinn JF. Razzano DA. Golden KC. Gregg BT. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  6137 
• 18 Hayashi T. Konishi M. Kobori Y. Kumada M. Higuchi T. Hirotsu K. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  158 
• 19 Vedejs E. Chapman RW. Fields SC. Lin S. Schrimpf MR. J. Org. Chem.  1995,  60:  3020