New Simple Synthesis of N-Substituted 1,3-Oxazinan-2-ones

Abstract

An efficient and simple synthesis of N-substituted 1,3-oxazinan-2-ones was developed that involves a three-component, one-pot reaction of readily available tetraethylammonium bicarbonate, 1,3-dibromopropane, and a primary amine in methanol at room temperature. l-Alanine can be used as the amino component to give the chiral product (2S)-2-(2-oxo-1,3-oxazinan-3-yl)propanoic acid.

Key words

cyclizations - urethanes - oxazinanones - amines

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