A Straightforward Approach to Substituted 2-(Hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 3-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines

Abstract

An efficient route to 2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines is reported. The strategy is based on an intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reaction starting from 1,2,4-triazines. The hydroxy function comes from the glycidol ring opening with alkynyllithium or alkynylorganoalane.

Key words

alkynes - cycloadditions - Diels-Alder reactions - fused-ring systems - heterocycles

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7

It should be noted that the cycloaddition reaction for the synthesis of the furopyridines was achievable under open-vessel conditions and reaction times were longer (12 h at 180 ˚C). We recently reported that sealed-tube microwave activation dramatically shortened the reaction times (45 min).^³a