Facile Atom-Economic Synthesis of Ammonium Diselenophosphinates via Three-Component Reaction of Secondary Phosphines, Elemental Selenium, and Ammonia

Abstract

The three-component reaction between secondary phosphines­, R₂PH [R = Ph(CH₂)₂, PhCHMeCH₂, PhCH₂CHMe, 4-t-BuC₆H₄(CH₂)₂, 4-MeOC₆H₄(CH₂)₂, 2-furyl(CH₂)₂, 4-pyridyl(CH₂)₂, 6-Me-3-pyridyl(CH₂)₂, Ph], elemental selenium, and ammonia proceeds under mild conditions (EtOH-H₂O, 53-55 ˚C or EtOH, r.t., 10 min) without the formation of byproducts to give the first representatives of ammonium diselenophosphinates in high yields (up to 96%).

Key words

secondary phosphines - elemental selenium - ammonia - three-component reaction - diselenophosphinates - ammonium salts - phosphinodiselenoic acid

References

• 1 Davies RP. Martinelli MG. Inorg. Chem.  2002,  41:  348 
• 2a Kuchen W. Metten J. Judat A. Chem. Ber.  1964,  97:  2306 
• 2b Kuchen W. Knop B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1965,  4:  244 
• 2c Kuchen W. Hertel H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1969,  8:  89 
• 3a Hasegawa Y. Adachi T. Tanaka A. Afzaal M. O’Brien P. Doi T. Hinatsu Y. Fujita K. Tanaka K. Kawai T. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  5710 
• 3b Tanaka A. Adachi T. Hasegawa Y. Kawai T. J. Alloys Compd.  2009,  488:  538 
• 3c Kawai T, Hasegawa Y, and Adachi T. inventors; US  2009,015,919. 
• 4 Davies RP. Francis CV. Jurd APS. Martinelli MG. White AJP. Williams DJ. Inorg. Chem.  2004,  43:  4802. 
• 5 Trofimov BA. Artem’ev AV. Malysheva SF. Gusarova NK. J. Organomet. Chem.  2009,  694:  4116 
• 6 Nguyen CQ. Afzaal M. Malik MA. Helliwell M. Raftery J. O’Brien P. J. Organomet. Chem.  2007,  692:  2669 
• 7a Trofimov BA. Artem’ev AV. Gusarova NK. Malysheva SF. Fedorov SV. Kazheva ON. Alexandrov GG. Dyachenko OA. Synthesis  2009,  3332 
• 7b Trofimov BA. Artem’ev AV. Malysheva SF. Gusarova NK. Dokl. Chem. (Engl. Transl.)  2009,  428:  230 
• 8a Afzaal M. O’Brien P. J. Mater. Chem.  2006,  16:  1597 
• 8b Afzaal M. Malik MA. O’Brien P. New J. Chem.  2007,  31:  2029 
• 8c Fan D. Afzaal M. Mallik MA. Nguyen CQ. O’Brien P. Thomas PJ. Coord. Chem. Rev.  2007,  251:  1878 
• 8d Jie G.-F. Liu P. Zhang S.-S. Chem. Commun.  2010,  46:  1323 
• 8e Lesnyak V. Dubavik A. Plotnikov A. Gaponik N. Eychmüller A. Chem. Commun.  2010,  46:  886 
• 8f Zhou Y. Riehle FS. Yuan Y. Schleiermacher H.-F. Niggemann M. Urban GA. Krüger M. Appl. Phys. Lett.  2010,  96:  013304 
• 9 Maneeprakorn W. Nguyen CQ. Malik MA. O’Brien P. Raftery J. Dalton Trans.  2009,  2103 
• 10 Panneerselvam A. Nguyen CQ. Malik MA. O’Brien P. Raftery J. J. Mater. Chem.  2009,  19:  419 
• 11 Lobana TS. Wang J.-C. Liu CW. Coord. Chem. Rev.  2007,  251:  91 
• 12a Belova VV. Egorova NS. Kholkin AI. Voshkin AA. China Acad J.  2005,  146 
• 12b Voshkin AA. Kostanian AE. Belova VV. Egorova NS. Kholkin AI. China Acad. J.  2005,  1473 
• 12c Egorova NS. Belova VV. Voshkin AA. Zhilov VI. Kholkin AI. Russ. J. Inorg. Chem.  2005,  50:  1902 
• 13 Matolcsy G. Nadasy M. Andriska V. Pesticide Chemistry   Elsevier; Budapest: 1988. 
• 14a Kimura T. Murai T. J. Org. Chem.  2005,  70:  952 
• 14b Murai T. Kimura T. Curr. Org. Chem.  2006,  10:  1963 
• 15 Moon J. Nam H. Kim S. Ryu J. Han C. Lee C. Lee S. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  5137 
• 16a Trofimov BA. Brandsma L. Arbuzova SN. Malysheva SF. Gusarova NK. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  7647 
• 16b Gusarova NK. Malysheva SF. Kuimov VA. Belogorlova NA. Mikhailenko VL. Trofimov BA. Mendeleev Commun.  2008,  18:  260 
• 17 Gusarova NK. Trofimov BA. Malysheva SF. Shaukhudinova SI. Belogorlova NA. Arbuzova SN. Nepomnyashchikh KV. Dmitriev VI. Russ. J. Gen. Chem.  1997,  67:  65 
• 18 Duddeck H. In Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance   Grant DM. Harris RK. Wiley; New York: 1996.  p.4623