Synthesis 2010(12): 2101-2105  
DOI: 10.1055/s-0029-1218763
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Intramolecular Azide-Alkyne [3+2] Cycloaddition: A Versatile Route for the Synthesis of 1,2,3-Triazole Fused Dibenzo[1,5]diazocine Derivatives

K. C. Majumdar*, Krishanu Ray, Sintu Ganai
Department of Chemistry, University of Kalyani, Kalyani 741235, W. B., India
Fax: +91(33)25828282; e-Mail: kcm_ku@yahoo.co.in;
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Publikationsverlauf

Received 4 March 2010
Publikationsdatum:
29. April 2010 (online)

Abstract

A facile synthesis of [1,2,3]triazolo dibenzo[1,5]diazocines by intramolecular Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azide with alkynes has been achieved. The methodology offers clean reaction and easy isolation of products in excellent yields.

    References

  • 1a Huisgen R. Knorr R. Moebius L. Szeimies G. Chem. Ber.  1965,  98:  4014 
  • 1b Huisgen R. In 1,3- Dipolar Cycloaddition Chemistry   Padwa A. Wiley; New York: 1984.  p.1-176  
  • 2a Alvarez R. Valaquez S. San F. Aquaro S. De C. Penro CF. Karlsson A. Balzarini J. Camarasa MJ.
    J. Med. Chem.  1994,  37:  4185 
  • 2b Valquez S. Alvarez R. Perez C. Cago F. De C. Balzarini J. Camarasa MJ. Antivir. Chem. Chemother.  1998,  9:  481 
  • 3 Buckle DR. Rockell CJM. Smith H. Spicer BA.
    J. Med. Chem.  1986,  29:  2262 
  • 4a Vicentini CB. Brandolini V. Guarneri M. Giori P. Farmaco  1992,  47:  1021 
  • 4b Fung-Tomc JC. Huczko E. Minassian B. Bonner DP. Antimicrob. Agents Chemother.  1998,  42:  313 
  • 5 Palhagen S. Canger R. Henriksen O. van Paryes JA. Riviere ME. Karolchyk MA. Epilepsy Res.  2001,  43:  115 
  • 6 Genin MJ. Allwine DA. Anderson DJ. Barbachyn MR. Emmert DE. Garmon SA. Graber DR. Grege KC. Hester JB. Hutchinson DK. Morris J. Reischer RJ. Ford CW. Zurenko GE. Hamel JC. Schaadt RD. Stapert D. Yagi BH. J. Med. Chem.  2000,  43:  953 
  • 7 Bourne Y. Kolb HC. Radic Z. Sharpless KB. Taylor P. Marchot P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2004,  101:  1449 
  • 8 Fan W.-Q. Katritzky AR. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 4:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Elsevier; Oxford: 1996.  p.1-26  
  • Recent examples:
  • 9a Didier D. Sergeyev S. Eur. J. Org. Chem.  2007,  3905 
  • 9b Yuan C.-X. Tao X.-T. Ren Y. Li Y. Yang J.-X. Yu W.-T. Wang L. Jiang M.-H. J. Phys. Chem. C  2007,  111:  12811 
  • 10 Leganza A. Bezze C. Zonta C. Fabris F. DeLucchi O. Linden A. Eur. J. Org. Chem.  2006,  2987 
  • 11 Paudler WW. Zeiler AG. J. Org. Chem.  1969,  34:  2138 
  • See, for example:
  • 12a Nakayama T. Harada N. Asano M. Nomura N. Saito T. Mishima A. Okajima K.
    J. Pharmacol. Exp. Ther.  2007,  322:  582 
  • 12b Culmsee C. Gerling N. Landshamer S. Rickerts B. Duchstein HJ. Umezawa K. Klumpp S. Krieglstein J. Mol. Pharmacol.  2005,  68:  1006 
  • 12c Yoshida H. Shirakawa E. Honda Y. Hiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3247 
  • 13 Rostovtsev VV. Green LG. Fokin VV. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2596 
  • 14a Tornøe CW. Meldal M. Peptidotriazoles: Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions on Solid Phase, In The Wave of the Future   Lebl M. Houghten RA. American Peptide Society; San Diego: 2001.  p.263 
  • 14b Tornøe CW. Christensen C. Meldal M. J. Org. Chem.  2002,  67:  3057 
  • 15a Boren BC. Narayan S. Rasmussen LK. Zhang L. Zhao H. Lin Z. Jia G. Fokin VV. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  8923 
  • 15b Zhang L. Chen X. Xue P. Sun HHY. Williams ID. Sharpless KB. Fokin VV. Jia G. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  15998 
  • 16a Link AJ. Tirrell DA. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  11164 
  • 16b Wang Q. Chan TR. Hilgraf R. Fokin VV. Sharpless KB. Finn MG. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  3192 
  • 16c Speers AE. Cravatt BF. Chem. Biol.  2004,  11:  535 
  • 16d Lee LV. Mitchel ML. Huang S.-J. Fokin VV. Sharpless KB. Wong C.-H. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9588 
  • 17a Hu TS. Tannert R. Arndt HD. Waldmann H. Chem. Commun.  2007,  3942 
  • 17b Turner RA. Oliver AG. Lokey RS. Org. Lett.  2007,  9:  5011 
  • 18a Zhang X. Hsung RP. Li H. Chem. Commun.  2007,  2420 
  • 18b Bertrand P. Gesson J.-P. J. Org. Chem.  2007,  72:  3596 
  • 18c Majumdar KC. Mondal S. Lett. Org. Chem.  2009,  6:  82 
  • 19 Kumar D. Reddy VB. Varma RS. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  2065 
  • 20a Beckmann HSG. Wittmann V. Org. Lett.  2004,  9:  1 
  • 20b Tao C.-Z. Cui X. Li J. Liu A.-X. Liu L. Guo Q.-X. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  3525 
  • 20c Barral K. Moorhouse AD. Moses JE. Org.Lett.  2007,  9:  1809 
  • 21 Harju K. Vahermo M. Mutikainen I. Kauhaluoma JY. J. Comb. Chem.  2003,  5:  826 
  • 22a Corres N. Delgado JJ. Garcia-Valverde M. Marcaccini S. Rodriguez T. Rojo J. Torroba T. Tetrahedron  2008,  64:  2225 
  • 22b Klapars A. Parris S. Anderson KW. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  3529 
  • 22c Jung DI. Song JH. Lee EJ. Kim YY. Lee DH. Lee YG. Hahn JT. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  5805 
  • 23 Majumdar KC. Ray K. Ganai S. Ghosh T. Synthesis  2010,  858 
  • 24a Arkitopoulou-Zane I. Gracias V. Djuric SW. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8439 
  • 24b Couty F. Durrat F. Primm D. Tetrahedron Lett.  2004,  43:  3725 
  • 24c Mahapatra DK. Maity PK. Gonnade RG. Chorgade MS. Gurgar MK. Synlett  2007,  1893 
  • 24d Ko SH. Lee K.-J. J. Heterocycl. Chem.  2004,  41:  613 
  • 24e Pokorski JK. Miller Jenkins LM. Feng H. Durell SR. Bal Y. Applla DH. Org. Lett.  2007,  9:  2381 
  • 24f Kumar I. Rode CV. Chem. Lett.  2007,  36:  592 
  • 24g Beryozkina T. Appukkuttan P. Mont N. Eycken EVD. Org. Lett.  2006,  11:  487 
  • 25a Hotha S. Anegundi RI. Natu AA. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4585 
  • 25b Chandrasekhar S. Rao CL. Nagesh C. Reddy CR. Sridhar B. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  5869 
  • 25c Yanai H. Taguchi T. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  8639 
  • 26 Sudhir VS. Nasir Bag RB. Chandrasekaran S. Eur. J. Org. Chem.  2008,  2423 
  • 27 Füger B. Sklute G. Marek I. Bolm GY. Bolm C. Synlett  2008,  116