An Efficient Synthesis of Oxa- and Aza-Condensed Tetrahydropyridines from Cyclic Enones

Abstract

A simple and efficient one-pot synthesis of tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyridines and hexahydroimidazo[1,2-a]pyridines, and some related oxa- and aza-condensed tetrahydropyridines, from the reaction of 2-alkoxy-5-(trifluoroacetyl)-2,3-dihydro-2H-pyrans (cyclic enones) with amino alcohols and primary diamines, is reported. Products were isolated with high purity and in very good yields.

Key words

tetrahydropyridines - oxazolopyridines - imidazopyridines - dihydropyrans - cyclic enones

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Crystallographic data for compound 5f (CCDC 754832) can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.