Total Synthesis of (±)-Batzelladine K: A Biomimetic Approach

Abstract

Total synthesis of batzelladine K was achieved by a biomimetic approach. The key reactions involve two Wittig reactions of phosphoranes and aldehydes leading to an α,β-unsaturated ketone, followed by a condensation with guanidine. The synthesis was accomplished in four steps with an overall yield of 12%. The relative stereochemistry of batzelladine K was established by NOE experiments and comparison with literature values.

Key words

batzelladines - marine natural products - tricyclic guanidine - phosphorane - biomimetic synthesis

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