Synlett 2010(7): 1110-1114  
DOI: 10.1055/s-0029-1219587
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Immobilization of TEMPO Derivatives in Saponite and Use of These Novel Hybrid Materials as Reusable Catalysts

Caren Röbena, Armido Studer*a, Wilhelm L. Hemmeb, Hellmut Eckert*b
a Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstr. 40, 48149 Münster, Germany
Fax: +49(251)8336523; e-Mail: studer@uni-muenster.de;
b Institut für Physikalische Chemie, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstr. 30, 48149 Münster, Germany
e-Mail: eckerth@uni-muenster.de;
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Received 19 January 2010
Publication Date:
16 March 2010 (online)

Abstract

The letter describes a novel approach for immobilization of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) derivatives by cation-exchange reaction of TEMPO ammonium salts in a commercially available saponite. The organic-inorganic hybrid material is readily prepared and characterized by solid-state ¹H NMR spectroscopy. The hybrid material can be used as recyclable catalyst for oxidation of various alcohols. High catalytic activity for up to 10 runs is obtained. Leaching of the nitroxide salt out of the saponite occurs to a small extent. However, original high activity of the hybrid material can be restored by simply reloading the hybrid material with nitroxide salt by cation exchange.

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