Synthesis 2010(10): 1731-1735  
DOI: 10.1055/s-0029-1219748
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Novel Mono- and Bis(spiro-2-amino-4H-pyrans): Alum-Catalyzed Reaction of 4-Hydroxycoumarin and Malononitrile with Isatins, Quinones, or Ninhydrin

Ali Reza Karimi*, Fahime Sedaghatpour
Department of Chemistry, Arak University, Arak 38156, Iran
Fax: +98(861)4173406; e-Mail: a-karimi@araku.ac.ir;
Further Information

Publication History

Received 8 February 2010
Publication Date:
06 April 2010 (online)

Abstract

Some new mono- and bis(spiro-2-amino-4H-pyrans) are synthesized by the multicomponent condensation reaction of 4-hydroxycoumarin and malononitrile with isatins, ninhydrin, 9,10-phenanthrenequinone, or acenaphthenequinone. Alum was found to be a suitable and efficient catalyst for this condensation.

    References

  • 1 Foye WO. Principal di Chemico Farmaceutica   Piccin; Padova (Italy): 1991.  p.416 
  • 2 Singh K. Singh J. Singh H. Tetrahedron  1996,  52:  14273 
  • 3 Wang XS. Shi DQ. Tu ST. Yao CS. Synth. Commun.  2003,  33:  119 
  • 4 Abe Y. Ebara H. Okada S. Akaki R. Horii T. Nakao R. Dyes Pigm.  2002,  52:  23 
  • 5 Glover V. Halket JM. Watkins PJ. Clow A. Goodwin BL. Sandler M. J. Neurochem.  1998,  51:  656 
  • 6 Kumar R. Bansal RC. Mahmood A. Biog. Amines  1993,  9:  281 
  • 7 Medvedev AE. Clow A. Sandler M. Glover V. Biochem. Pharmacol.  1996,  52:  385 
  • 8a Bhattacharya SK. Glover V. McIntyre I. Oxenkrug G. Sandler M. Neurosci. Lett.  1982,  92:  218 
  • 8b Bhattacharya SK. Mitra SK. Acharya SB. J. Psychopharmacol.  1991,  5:  202 
  • 9 Sundberg RJ. The Chemistry of Indoles   Academic Press; New York: 1996. 
  • 10 Da Silva JFM. Garden SJ. Pinto AC. J. Braz. Chem. Soc.  2001,  12:  273 
  • 11 Abdel-Rahman AH. Keshk EM. Hanna MA.
    El-Bady
    ShM. Bioorg. Med. Chem.  2004,  12:  2483 
  • 12a Kornet MJ. Thio AP. J. Med. Chem.  1976,  19:  892 
  • 12b Hilton ST. Ho TC. Pljevalijcic G. Jones K. Org. Lett.  2000,  2:  2639 
  • 12c Kumar RS. Rajesh SM. Perumal S. Banerjee D. Yogeeswari P. Sriram D. Euro. J. Med. Chem.  2009,  1 
  • 13 Rahman A. Silva WSJ. Alvi KA. De Silva KTD. Phytochemistry  1987,  26:  865 
  • 14 Rahman A. Qureshi MM. Muzaffar A. De Silva KTD. Heterocycles  1988,  27:  725 
  • 15 Harada M. Ozaki Y. Chem. Pharm. Bull.  1978,  26:  48 
  • 16a Yong SR. Ung AT. Pyne SG. Skelton BW. White AH. Tetrahedron  2007,  63:  1191 
  • 16b Marti C. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  11505 
  • 16c Feldman KS. Karatjas AG. Org. Lett.  2006,  8:  4137 
  • 17a Elinson MN. Ilovaisky AI. Dorofeev AS. Merkulova VM. Stepanov MO. Miloserdov FM. Ogibin YuN. Nikishin GI. Tetrahedron  2007,  63:  10543 
  • 17b Wang L.-M. Jiao N. Qiu J. Yu J.-J. Liu J.-Q. Guo F.-L. Liu Y. Tetrahedron  2010,  66:  339 
  • 17c Zhu S.-L. Jia S.-J. Zhang Y. Tetrahedron  2007,  63:  9365 
  • 17d Dabiri M. Bahramnejad M. Baghbanzadeh M. Tetrahedron  2009,  65:  9443 
  • 18a Karimi AR. Behzadi F. Amini MM. Tetrahedron Lett.  2009,  49:  5393 
  • 18b Karimi AR. Pashazadeh R. Synthesis  2010,  437 
  • 18c Karimi AR. Alimohammadi Z. Amini MM. Mol. Diver.  2010,  in press
  • 19 Azizian J. Mohammadi AA. Karimi AA. Mohammadizadeh MR. J. Org. Chem.  2005,  70:  350 
  • 20 Aderemi BO. Hameed BH. J. Mol. Catal. A: Chem.  2009,  370:  54 
  • 21 Sonar SS. Shelke KF. Kakade GK. Shingate BB. Shingare MS. Chin. Chem. Lett.  2009,  20:  1042 
  • 22 Dabiri M. Salehi P. Otokesh S. Baghbanzadeh M. Kozehgary G. Mohammadi AA. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  6123 
  • 23 Dabiri M. Salehi P. Baghbanzadeh M. Bahramnejad M. Monatsh. Chem.  2007,  138:  1253 
  • 24 Azizian J. Mohammadi AA. Karimi AR. Mohammadizadeh MR. J. Mol. Catal. A: Chem.  2006,  300:  85 
  • 25 Karimi AR. Mohammadi AA. Lett. Org. Chem.  2008,  5:  566 
  • 26 Dabiri M. Baghbanzadeh M. Kiani S. Vakilzadeh Y. Monatsh. Chem.  2007,  138:  997