Synthesis 2010(17): 2969-2978  
DOI: 10.1055/s-0030-1258165
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Furan Ring Opening-Pyrrole Ring Closure: Simple Route to 5-Alkyl-2-(aminomethyl)pyrroles

Alexander V. Butin*a, Tatyana A. Nevolinaa, Vitaly A. Shcherbinina, Maxim G. Uchuskina, Olga V. Serdyukb, Igor V. Trushkovc,d
a Research Institute of Heterocyclic Compounds Chemistry, Kuban State Technological University, Moskovskaya st. 2, Krasnodar 350072, Russian Federation
b Department of Chemistry, Southern Federal University, Zorge 7, Rostov-on-Don, 344090, Russian Federation
c Department of Chemistry, M.V. Lomonosov Moscow State University, Leninskie Gory 1/3, Moscow 119991, Russian Federation
d Laboratory of Chemical Synthesis, Federal Research Center of Pediatric Hematology, Oncology, and Immunology, Leninskii av. 117/2, Moscow 105062, Russian Federation
Fax: +7(861)2596592.; e-Mail: alexander_butin@mail.ru; e-Mail: av_butin@yahoo.com;
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Publikationsverlauf

Received 20 April 2010
Publikationsdatum:
12. Juli 2010 (online)

Abstract

A simple route to 5-alkyl-2-(aminomethyl)pyrroles is proposed that is based on hydrolytic ring opening of 5-alkylfur­furyl­amines followed by pyrrole ring closure under Paal-Knorr conditions.

    References

  • 1a López-Rodriguez ML. Viso A. Ortega-Gutiérrez S. Lastres-Becker I. González S. Fernández-Ruiz J. Ramos JA. J. Med. Chem.  2001,  44:  4505 
  • 1b Ahmed R. Leeper FJ. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  21 
  • 1c López-Rodriguez ML. Viso A. Ortega-Gutiérrez S. Fowler CJ. Tiger G. de Lago E. Fernández-Ruiz J. Ramos JA. J. Med. Chem.  2003,  46:  1512 
  • 1d Lange UEW. Baucke D. Hornberger W. Mack H. Seitz W. Höffken HW. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  2029 
  • 1e Sawada Y. Kayakiri H. Abe Y. Imai K. Mizutani T. Inamura N. Asano M. Aramori I. Hatori C. Katayama A. Oku T. Tanaka H. J. Med. Chem.  2004,  47:  1617 
  • 1f Fischer DS. Allan GM. Bubert C. Vicker N. Smith A. Tutill HJ. Purohit A. Wood L. Packham G. Mahon MF. Reed MJ. Potter BVL. J. Med. Chem.  2005,  48:  5749 
  • 1g Primofiore G. Da Settimo F. Marini AM. Taliani S. La Motta C. Simorini F. Novellino E. Greco G. Cosimelli B. Ehlardo M. Sala A. Besnard F. Montali M. Martini C. J. Med. Chem.  2006,  49:  2489 
  • 1h Mack H. Baucke D. Hornberger W. Lange UEW. Seitz W. Höffken HW. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  2641 
  • 1i Vanotti E. Amici R. Bargiotti A. Berthelsen J. Bosotti R. Ciavolella A. Cirla A. Cristiani C. D’Alessio R. Forte B. Isacchi A. Martina K. Menichincheri M. Molinari A. Montagnoli A. Orsini P. Pillan A. Roletto F. Scolaro A. Tibolla M. Valsasina B. Varasi M. Volpi D. Santocanale C. J. Med. Chem.  2008,  51:  487 
  • 2 Abe Y. Kayakiri H. Satoh S. Inoue T. Sawada Y. Inamura N. Asano M. Aramori I. Hatori C. Sawai H. Oku T. Tanaka H. J. Med. Chem.  1998,  41:  4587 
  • 3 Gerlach M, and Maul C. inventors; WO  0147878.  ; Chem. Abstr. 2001, 135, 76789
  • 4 Branca Q. Jakob-Røtne R. Kettler R. Roever S. Scalone M. Chimia  1995,  49:  381 ; Chem. Abstr. 1996, 124, 249628
  • 5a Scott MK. Baxter EW. Bennett DJ. Boyd RE. Blum PS. Codd EE. Kukla MJ. Malloy E. Maryanoff BE. Maryanoff CA. Ortegon ME. Rasmussen CR. Reitz AB. Renzi MJ. Schwender CF. Shank RP. Sherrill RG. Vaught JL. Villani FJ. Yim N. J. Med. Chem.  1995,  38:  4198 
  • 5b Bolton D. Boyfield I. Coldwell MC. Hadley MS. Johns A. Johnson CN. Markwell RE. Nash DJ. Riley GJ. Scott EE. Smith SA. Stemp G. Wadsworth HJ. Watts EA. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1997,  7:  485 
  • 5c Mach RH. Huang Y. Freeman RA. Wu Li. Blair S. Luedtke RR. Bioorg. Med. Chem.  2003,  11:  225 
  • 6a Morikawa K. Honda M. Endoh K. Matsumoto T. Akamatsu K. Mitsui H. Koizumi M. Chem. Pharm. Bull.  1990,  38:  930 
  • 6b Uoto K. Ohsuki S. Takenoshita H. Ishiyama T. Iimura S. Hirota Y. Mitsui I. Terasawa H. Soga T. Chem. Pharm. Bull.  1997,  45:  1793 
  • 7 Bergauer M. Hübner H. Gmeiner P. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  1937 
  • 8a Abell AD. Hoult DA. Jamieson EJ. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  5831 
  • 8b Chakraborty TK. Mohan BK. Kumar SK. Kunwar AC. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2589 
  • 8c Chakraborty TK. Mohan BK. Kumar SK. Kunwar AC. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  471 
  • 8d Bonauer C. Zabel M. König B. Org. Lett.  2004,  6:  1349 
  • 8e Chakraborty TK. Mohan BK. Gnanamani M. Maiti S. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  647 
  • 8f Kruppa M. Bonauer C. Michlova V. König B. J. Org. Chem.  2005,  70:  5305 
  • 8g Bonauer C. König B. Synthesis  2005,  2367 
  • 9 Zhang Y. Yin Z. He J. Cheng J.-P. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6039 
  • 10 Zhang Y. Yin Z. Li Z. He J. Cheng J.-P. Tetrahedron  2007,  63:  7560 
  • 11a Kayama Y. Hara T. Itoh K. Sunami T. J. Heterocycl. Chem.  1977,  14:  171 
  • 11b Fujimori H. Kayama Y. Hara T. Itoh K. Sunami T. J. Heterocycl. Chem.  1977,  14:  235 
  • 11c Hara T. Kayama Y. Mori T. Itoh K. Fujimori H. Sunami T. Hashimoto Y. Ishimoto S. J. Med. Chem.  1978,  21:  263 
  • 12 Korakas D. Varvounis G. Synthesis  1994,  164 
  • 13 Stetter H. Lappe P. Liebigs Ann. Chem.  1980,  703 
  • 14a Korakas D. Varvounis G. J. Heterocycl. Chem.  1994,  31:  1317 
  • 14b Korakas D. Kimbaris A. Varvounis G. Tetrahedron  1996,  52:  10751 
  • 15 Othman M. Decroix B. Synth. Commun.  1996,  26:  2803 
  • 16a Akhtar M. Jordan PM. In Comprehensive Organic Chemistry   Vol. 5:  Barton DH. R. Ollis WD. Pergamon; Oxford: 1979.  p.1121 
  • 16b Evans JNS. Fagerness PE. Mackenzie NE. Scott AI. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  5738 
  • 16c Battersby AR. Leeper FJ. Chem. Rev.  1990,  90:  1261 
  • 16d Chaperon AR. Engeloch TM. Neier R. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  358 
  • 17 Brunner E. Liebigs Ann. Chem.  1981,  1207 ; and references cited therein
  • 18a Treibs A. Ott W. Justus Liebigs Ann. Chem.  1958,  615:  137 
  • 18b Frydman B. Reil S. Valasinas A. Frydman RB. Rapoport H. J. Am. Chem. Soc.  1971,  93:  2738 
  • 19a Dophin D. Rettig SJ. Tang H. Wijesekera T. Xie LY. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  9301 
  • 19b Boyle RW. Xie LY. Dophin D. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  5377 
  • 19c Brückner C. Xie LY. Dolphin D. Tetrahedron  1998,  54:  2021 
  • 20a MacDonald DM. MacDonald SF. Can. J. Chem.  1955,  33:  573 
  • 20b Jackson AH. MacDonald SF. Can. J. Chem.  1957,  35:  715 
  • 20c Kenner GW. Rimmer J. Smith KM. Unsworth JF. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1977,  332 
  • 20d Franck B. Wegner C. Bringmann G. Fels G. Liebigs Ann. Chem.  1980,  253 
  • 20e Leeper FJ. Rock M. Appleton D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1996,  2633 
  • 20f Gilchrist TL. Lemos A. Ottaway CJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  3005 
  • 21a Barnett GH. Anderson HJ. Loader CE. Can. J. Chem.  1980,  58:  409 
  • 21b Demopoulos BJ. Anderson HJ. Loader CE. Faber K. Can. J. Chem.  1983,  61:  2415 
  • 22a Battersby AR. Hunt E. McDonald E. Moron J.
    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1973,  2917 
  • 22b Katritzky AR. Wang J. Yang B. Synth. Commun.  1995,  25:  2631 
  • 23 Micheli F. Di Fabio R. Bordi F. Cavallini P. Cavanni P. Donati D. Faedo S. Maffeis M. Sabbatini FM. Tarzia G. Tranquillini ME. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  2113 
  • 24a Demir AS. Subasi NT. Sahin E. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  2625 
  • 24b Berger R. Rabbat PMA. Leighton JL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  9596 
  • 24c Terrasson V. Marque S. Scarpacci A. Prim D. Synthesis  2006,  1858 
  • 24d Alvaro G. Di Fabio R. Gualandi A. Savoia D. Eur. J. Org. Chem.  2007,  5573 
  • 25a Herz W. Dittmer K. Cristol SJ. J. Am. Chem. Soc.  1948,  70:  504 
  • 25b Treibs A. Zinsmeister R. Chem. Ber.  1957,  90:  87 
  • 25c Gong Y. Kato K. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  12:  2121 
  • 25d Gong Y. Kato K. Kimoto H. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2002,  75:  2637 
  • 25e Sakai N. Hirasawa M. Hamajima T. Konakahara T. J. Org. Chem.  2003,  68:  483 
  • 25f Sakai N. Asano J. Shimano Y. Konakahara T. Tetrahedron  2008,  64:  9208 
  • 26 Verniest G. Claessens S. De Kimpe N. Tetrahedron  2005,  61:  4631 
  • 27 Soldermann-Pissot C. Vallinayagam R. Tzouros M. Neier R. J. Org. Chem.  2008,  73:  764 
  • For examples, see:
  • 28a Raghavan S. Anuradha K. Synlett  2003,  711 
  • 28b Banik BK. Samajdar S. Banik I. J. Org. Chem.  2004,  69:  213 
  • 28c Chen J. Wu H. Zheng Z. Jin C. Zhang X. Su W. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5383 
  • 29 Steller H. Lappe P. Chem. Ber.  1980,  113:  1890 
  • For reviews, see:
  • 30a Dean FM. Adv. Heterocycl. Chem.  1982,  30:  167 
  • 30b Dean FM. Adv. Heterocycl. Chem.  1982,  31:  237 
  • 30c Piancatelli G. D’Auria M. D’Onofrio F. Synthesis  1994,  867 
  • 31 Kuo Y.-A. Shih K.-S. Chem. Pharm. Bull.  1991,  39:  181 
  • 32a Butin AV. Smirnov SK. Stroganova TA. Bender W. Krapivin GD. Tetrahedron  2007,  63:  474 
  • 32b Stroganova TA. Butin AV. Vasilin VK. Nevolina TA. Krapivin GD. Synlett  2007,  1106 
  • 32c Butin AV. Smirnov SK. Tsiunchik FA. Uchuskin VG. Trushkov IV. Synthesis  2008,  2943 
  • 33 Manske RHF. Perkin WH. Robinson R. J. Chem. Soc.  1927,  1