Ultrasound-Promoted Formation of Isopentenyl Alcohol Dianion: Straightforward Synthesis of Perhydrofuro[2,3-b]furans

Abstract

Ultrasound has been found to accelerate the formation of isopentenyl alcohol dianion by metalation with butyllithium in diethyl ether-tetrahydrofuran. The reaction of this dianion with carbonyl compounds followed by intramolecular acetalization under Wacker-type conditions provides a direct route for the synthesis of 2-substituted perhydrofuro[2,3-b]furans.

Key words

metalation - ultrasound - polyanions - Wacker-type reaction - cyclization - perhydrofuro[2,3-b]furans

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