Novel Olefin-Phosphorus Hybrid and Diene Ligands Derived from Carbohydrates

Abstract

Starting from readily available monosaccharides d-glucose and d-arabinose, a family of novel chiral diene and olefin-phosphinite hybrid ligands has been designed. These ligands were prepared by attaching phosphinite or allylic donor sites onto unsaturated carbohydrate scaffolds. In rhodium(I)-catalysed conjugate addition of boronic acids to enones, the olefin-phosphinite hybrids gave products in up to 99% ee and above, whereas the dienes only led to modest enantioselectivity. However, by shifting the allylic donor sites from position 4 of the pyranose to the anomeric centre, an unexpected reversal of the stereoinduction process was observed.

Key words

carbohydrates - ligand design - asymmetric catalysis - rhodium - boron

References

• For reviews, see:
• 1a Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3364 
• 1b Defieber C. Grützmacher H. Carreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  4482 
• 2a Hayashi T. Ueyama K. Tokunaga N. Yoshida K.
  J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  11508 
• 2b Berthon-Gelloz G. Hayashi T. J. Org. Chem.  2006,  71:  8957 
• 3a Tokunaga N. Otomaru Y. Okamato K. Ueyama K. Sintani R. Hayashi T. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  13584 
• 3b Otomaru Y. Okamoto K. Shintani R. Hayashi T. J. Org. Chem.  2005,  70:  2503 
• 4a Defieber C. Paquin J.-F. Serna S. Carreira EM. Org. Lett.  2004,  6:  3873 
• 4b Fischer C. Defieber C. Suzuki T. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  1628 
• 5 Helbig S. Sauer S. Cramer N. Laschat S. Baro A. Frey W. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  2331 
• 6 Wang Z.-Q. Feng C.-G. Xu M.-H. Lin G.-Q. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  5336 
• 7 Okamoto K. Hayashi T. Rawal VH. Org. Lett.  2008,  10:  4387 
• 8 Hu X. Zhuang M. Du H. Org. Lett.  2009,  11:  4744 
• 9a Deblon S, Grützmacher H, and Schönberg H. inventors; WO 03/048175  A1. 
• 9b Maire P. Maire P. Deblon S. Breher F. Geier J. Böhler C. Rüegger H. Schönberg H. Grützmacher H. Chem. Eur. J.  2004,  10:  4198 
• 9c Piras E. Läng F. Rüegger H. Stein D. Wörle M. Grützmacher H. Chem. Eur. J.  2006,  12:  5849 
• 10a Shintani R. Duan W.-L. Nagano T. Okada A. Hayashi T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4611 
• 10b Duan W.-L. Iwamura H. Shintani R. Hayashi T.
  J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  2130 
• 11 Kasák P. Arion VB. Widhalm M. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  3084 
• 12 Defieber C. Ariger MA. Moriel P. Carreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3139 
• 13a Stepnicka P. Cisarova I. Inorg. Chem.  2006,  45:  8785 
• 13b Stepnicka P. Lamac M. Cisarova I. J. Organomet. Chem.  2008,  693:  446 
• 14 Stemmler RT. Bolm C. Synlett  2007,  1365 
• 15a Takaya Y. Ogasawara M. Hayashi T. Sakai M. Miyaura N. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  5579 
• For reviews, see:
• 16a Hayashi T. Yamasaki K. Chem. Rev.  2003,  103:  2829 
• 16b Hayashi T. Pure Appl. Chem.  2004,  76:  465 
• 17a Cullen WR. Sugi Y. Tetrahedron Lett.  1978,  19:  1635 
• 17b Jackson R. Thompson DJ. J. Organomet. Chem.  1978,  159:  C29 
• 17c Selke R. React. Kinet. Catal. Lett.  1979,  10:  135 
• 17d Sinou D. Descotes G. React. Kinet. Catal. Lett.  1980,  14:  463 
• For recent examples of carbohydrate phosphinite ligands, see:
• 18a Casalnuovo AL. RajanBabu TV. Ayers TA. Warren TH. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  9869 
• 18b RajanBabu TV. Ayers TA. Halliday GA. You KK. Calabrese JC. J. Org. Chem.  1997,  62:  6012 
• 18c Clyne DS. Mermet-Bouvier YC. Nomura N. RajanBabu TV. J. Org. Chem.  1999,  64:  7601 
• 18d Park H. RajanBabu TV. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  734 
• For reviews, see:
• 19a Hale KJ. Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds   2nd ed, 2nd Suppl., Vol. 1E/F/G:  Sainsbury M. Elsevier; Amsterdam: 1993.  Chap. 23b. p.273 
• 19b Diéguez M. Pàmies O. Claver C. Chem. Rev.  2004,  104:  3189 
• 19c Diéguez M. Claver C. Pàmies O. Eur. J. Org. Chem.  2007,  4621 
• 19d Boysen MMK. Chem. Eur. J.  2007,  13:  8648 
• 19e Benessere V. del Litto R. de Roma A. Ruffo F. Coord. Chem. Rev.  2010,  254:  390 
• For bis(oxazolines) derived from d-glucosamine, see:
• 20a Irmak M. Groschner A. Boysen MMK. Chem. Commun.  2007,  177 
• 20b Irmak M. Boysen MMK. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  403 
• 20c Minuth T. Boysen MMK. Synlett  2008,  1483 
• 20d Minuth T. Irmak M. Groschner A. Lehnert T. Boysen MMK. Eur. J. Org. Chem.  2009,  997 
• 20e Minuth T. Boysen MMK. Beilstein J. Org. Chem.  2010,  6: doi:10.3762/bjoc.6.23
• 21 Minuth T. Boysen MMK. Org. Lett.  2009,  11:  4212 
• 22 Wolfrom ML. Thompson A. Methods Carbohydr. Chem.  1963,  2:  211 
• 23 Fischer E. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1916,  49:  584 
• 24 Mitchell SA. Pratt MR. J. Org. Chem.  2001,  66:  2327 
• 25 Ferrier RJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1979,  1455 
• 26 Ferrier RJ. Overend WG. Ryan AE. J. Chem. Soc.  1962,  3667 
• 27 de Freita Filho JR. Srivastava RM. da Silva WJP. Cottier L. Sinou D. Carbohydr. Res.  2003,  338:  673 
• 28 Hotha S. Tripathi A. J. Comb. Chem.  2005,  7:  968 
• 29a Yonehara K. Hashizume T. Mori K. Ohe K. Uemura S. J. Org. Chem.  1999,  64:  5593 
• 29b Yonehara K. Hashizume T. Mori K. Ohe K. Uemura S. J. Org. Chem.  1999,  64:  9374 
• 30 Okamoto K. Hayashi T. Raval VH. Org. Lett.  2008,  10:  4387 
• 31a Díaz Gómez E. Brotin T. Duddeck H. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  2155 
• 31b Día Gómez E. Albert D. Duddeck H. Kozhushkov SI. De Meijere A. Eur. J. Org. Chem.  2006,  2278 
• 32 Krohn K. Flörke U. Gehle D. J. Carbohydr. Chem.  2002,  21:  431 
• 33 Isobe M. Nishizawa R. Hosokawa S. Nishikawa T. Chem. Commun.  1998,  2665 
• 34 Alcaro S. Arena A. Neri S. Ottanà R. Ortuso F. Pavone B. Vigorita MG. Bioorg. Med. Chem.  2004,  12:  1781 
• 35 Garnier EC. Liebeskind LS. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  7449 
• 36 Zhao J. Wei S. Ma X. Shao H. Carbohydr. Res.  2010,  345:  168 
• 37a Pérez-Pérez M.-J. Doboszewiski B. Rozenski J. Herdewijn P. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  973 
• 37b Marco-Contellas J. Ruiz J. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  6393 
• 37c Das SK. Reddy AK. Roy J. Synlett  2003,  1607 
• 38 Nicolaou KC. Hwang CK. Marron BE. DeFrees SA. Couladouros EA. Abe Y. Carroll PJ. Snyder JP. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  3040 
• For examples of pseudo-enantiomeric carbohydrate auxiliaries, see:
• 39a Kunz H. Pfrengle W. Sager W. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  4109 
• 39b Kunz H. Pfrengle W. Rück K. Sager W. Synthesis  1991,  1039 
• For examples of pseudo-enantiomeric carbohydrate ligands, see refs 18a, 18b and
• 40a Khiar N. Fernández I. Araffljo CS. Suárez B. Alvarez E. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2005,  180:  1507 
• 40b Khiar N. Araffljo CS. Suárez B. Fernández I. Eur. J. Org. Chem.  2006,  1685