Copper(I)-Catalyzed Intramolecular C_aryl-O Bond-Forming Cyclization for the Synthesis of 1,4-Benzodioxines and Its Application in the Total Synthesis of Sweetening Isovanillins

Abstract

Various substituted 1,4-benzodioxines were synthesized through an Ullmann-type intramolecular C_aryl-O coupling cyclization reaction using a catalytic amount of BINOL-CuI complex. This methodology was successfully utilized as the key step in the total synthesis of isovanillyl sweetening agents 5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-2-methoxyphenol and 5-(2,3-dihydro-1,4-benz­oxathiin-2-yl)-2-methoxyphenol in 15.8% and 14.85% overall yields in five steps from isovanillin.

Key words

copper catalyst - 1,4-benzodioxines - BINOL ligand - Ullmann-type coupling - C-O bond formation

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