New Derivatives of VAPOL and VANOL: Structurally Distinct Vaulted Chiral Ligands and Brønsted Acid Catalysts

Abstract

Lean and efficient multi-gram scale syntheses of a number of new derivatives of VAPOL and VANOL are described. These are structurally novel chiral ligands and Brønsted acid catalysts, and could provide singular profiles for reactivity and asymmetric inductions in catalysis.

VAPOL - VANOL - ligand - Brønsted acid - asymmetric catalysis

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25 The multi-gram scale preparation of VAPOL phosphoric acid 11 has recently been communicated by us as a ‘Practical Synthetic Procedure (PSP)’, see: Desai AA. Huang L. Wulff WD. Rowland GB. Antilla JC. Synthesis  2010,  2106