Facile Synthesis of (-)-6-Acetoxy-5-hexadecanolide by Organocatalytic α-Oxygenation-Allylation-RCM Strategy

Abstract

An asymmetric total synthesis of (-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide has been accomplished by employing a seven-step sequence. Asymmetric α-benzoyloxylation of dodecanal followed by indium-mediated one-pot allylation produces the anti-1,2-diol. The six-membered lactone ring is constructed by RCM reaction.

Key words

allylation - α-benzoyloxylation - metathesis - organocatalysts - total synthesis

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