Diastereoselective Synthesis of trans-2,3-Dihydrothiophenes via Multicomponent Reactions of Pivaloylacetonitrile, Aldehyde, Amine, and Thiazolidinedione

Abstract

Polyfunctionalized trans-2,3-dihydrothiophenes are efficiently synthesized from the four-component reactions of thiazolidine-2,4-dione, aromatic aldehydes, secondary amines, and pival­-oylacetonitrile. The reaction mechanism involves Knoevenagel condensation, Michael addition, and characteristic ring-opening of thiazolidine-2,4-dione followed by an intramolecular ring-closure process

Key words

multicomponent reaction - thiazolidinedione - pivaloyl­acetonitrile - dihydrothiophene

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