A 4-MeO-TEMPO, PEG-NO₂ and HCl Catalytic System for Highly Efficient Aerobic Oxidation of Alcohols

Abstract

A combination of 4-MeO-TEMPO/PEG-NO₂/HCl for catalytic aerobic oxidation of alcohol is described. A wide range of alcohols was efficiently oxidized to the corresponding carbonyl compounds by using this oxidation system and the turnover number (TON) for benzyl alcohol oxidation reached up to 56000.

Key words

alcohol oxidation - PEG-NO₂ - 4-MeO-TEMPO - dioxygen - efficient

References

• 1a Gallezot P. Catal. Today  1997,  37:  405 
• 1b Thomas JM. Raja R. Catal. Today  2006,  117:  22 
• 1c Lenoir D. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3206 
• 2a Collins TJ. Acc. Chem. Res.  1994,  27:  279 
• 2b Hill CL. Weinstock IA. Nature  1997,  388:  332 
• 2c Weinstock IA. Barbuzzi EMG. Wemple MW. Cowan JJ. Reiner RS. Sonnen DM. Heintz RA. Bond JS. Hill CL. Nature  2001,  414:  191 
• 2d Hill CL. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  402 
• 2e Stahl SS. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3400 
• 3a Grinstaff MW. Hill MG. Labinger JA. Gray HB. Science  1994,  264:  1311 
• 3b Sorokin A. Seris JL. Meunier B. Science  1995,  268:  1163 
• 3c Horwitz CP. Fooksman DR. Vuocolo LD. Gordon-Wylie SW. Cox NJ. Collins TJ. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  4867 
• 3d Gupta SS. Stadler M. Noser CA. Ghosh A. Steinhoff B. Lenoir D. Horwitz CP. Schramm KW. Collins TJ. Science  2002,  296:  326 
• 3e Chang CK. Ebina F. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1981,  778 
• 4a Dijksman A. Marino-Gonzalez A. Mairata i payeras A. Arends IWCE. Sheldon RA. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6826 
• 4b Zhang M. Chen C. Ma W. Zhao J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  9730 
• 4c He X. Shen Z. Mo W. Sun N. Hu B. Hu X. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  89 
• 4d Figiel PJ. Leskelä M. Repo T. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  1173 
• 4e Wang N. Liu R. Chen J. Liang X. Chem. Commun.  2005,  5322 
• 4f Gamez P. Arends IWCE. Reedijk J. Sheldon RA. Chem. Commun.  2003,  2414 
• 5a Fey T. Fischer H. Bachmann S. Albert K. Bolm C. J. Org. Chem.  2001,  66:  8154 
• 5b Ciriminna R. Bolm C. Fey T. Pagliaro M. Adv. Synth. Catal.  2002,  344:  159 
• 5c Brunel D. Fajula F. Nagy JB. Deroide B. Verhoef MJ. Veum L. Peters JA. van Bekkum H. Appl. Catal., A  2001,  213:  73 
• 5d Karimi B. Biglari A. Clark JH. Budarin V. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  7210 
• 5e Pozzi G. Cavazzini M. Quici S. Benaglia M. Dell’Anna G. Org. Lett.  2004,  6:  441 
• 6 Liu R. Liang X. Dong C. Hu X. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  4112 
• 7a Liu R. Dong C. Liang X. Wang X. Hu X. J. Org. Chem.  2005,  70:  729 
• 7b Liang X. Fu D. Liu R. Zhang Q. Zhang TY. Hu X. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  5520 
• 7c Wang X. Liu R. Jin Y. Liang X. Chem. Eur. J.  2008,  14:  2679 
• 7d Dobbs AP. Penny MJ. Jones P. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  6955 
• 7e Kloth K. Brünjes M. Kunst E. Joge T. Gallier F. Adibekian A. Kirschning A. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1423 
• 7f Xie Y. Mo W. Xu D. Shen Z. Sun N. Hu B. Hu X. J. Org. Chem.  2007,  72:  4288 
• 7g Yang G. Zhu W. Zhang P. Xue H. Wang W. Tian J. Song M. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  542 
• 7h Huang J. Li S. Wang Y. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5637 
• 7i Lei M. Hu R. Wang Y. Tetrahedron  2006,  62:  8928 
• 7j Yin W. Chu C. Lu Q. Tao J. Liang X. Liu R. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  113 
• 8 Qiao R. Zhang Y. Hui X. Xu P. Zhang Z. Wang X. Wang Y. Green Chem.  2001,  3:  186