Ligand-Free Copper-Catalyzed Arylation of Olefins by the Mizoroki-Heck Reaction

Abstract

A novel ligand-free copper-catalyzed Mizoroki-Heck cross-coupling reaction of various aryl iodides with olefins has been developed. Both the solvent and the base were found to have a fundamental influence on the efficiency of the transformation in the presence of 10 mol% Cu₂O, with DMF and tetramethylammonium bromide (TMAB) being the optimal solvent and base, respectively. As a result, a set of the corresponding E-internal olefins were obtained selectively in moderate to good yields.

Key words

ligand-free - copper-catalyzed - Mizoroki-Heck reaction - cross-coupling - E-internal olefins

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