Asymmetric Reduction of α-Keto Aldoxime O-Ethers

Abstract

The catalytic asymmetric reduction of α-keto aldoxime O-methyl, O-benzyl, and O-trityl ethers, derived from substituted acetophenones, with borane/oxazaborolidines, by transfer hydrogenation, and with yeast, was studied. The reduction with borane/oxazaborolidines produced the corresponding α-hydroxy oxime ethers, α-hydroxy hydroxylamine ethers, and β-amino alcohols in 39-78% yields and up to 77% ee. The carbonyl group was selectively reduced by transfer hydrogenation with formic acid-triethyl­amine catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C₅Me₅), and also with yeast, producing α-hydroxy oxime ethers, up to 75% ee and 93% ee, respectively.

Key words

α-keto aldoximes - catalytic reduction - oxazaborolidines - transfer hydrogenation - yeast reduction

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