Dimethylsulfoxide-Promoted Strecker Reaction of N-Tosylaldimines with Cyanoformate

Abstract

A metal-free method for performing the Strecker reaction of N-tosylaldimines with ethyl cyanoformate in dimethylsulf­oxide (DMSO) has been developed. Various types of N-tosyl­-aldimines undergo the cyanation to provide the N-protected α-amino nitriles. This uncatalyzed protocol requires neither elevated temperature nor high pressure for the cyanations.

Key words

N-tosylaldimine - ethyl cyanoformate - α-amino nitriles - Strecker reaction

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16

We tried to isolate the intermediate 11 (R in 7 is 4-MeC₆H₄; Scheme  [²] ) after 1 h of reaction time before and after work-up procedure. Under these conditions, we observed the formation of 9b instead of intermediate 11. This may mean that a small amount of moisture in the reaction mixture is sufficient to convert 11 into 9.