Improved Synthesis of Coumarins by Iron(III)-Catalyzed Cascade Reaction of Propiolic Acids and Phenols

Abstract

The reaction of propiolic acids with phenols in the presence of FeCl₃/AgOTf catalyst proceeded efficiently in a mixed solvent of trifluoroacetic acid and 1,2-dichloroethane, and provided coumarins in good to high yields. This iron-catalyzed reaction offers a much-improved synthesis of coumarins.

Key words

iron - hydroarylation - coumarins - propiolic acids - propynoic acids - phenols

References

• 1a Hepworth JD. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry   Vol. 3:  Katritzky AR. Rees CW. Pergamon Press; Oxford: 1984.  p.737 
• 1b Matern U. Lüer P. Kreusch D. In Comprehensive Natural Products Chemistry   Vol. 1:  Barton DHR. Nakanishi K. Meth-Cohn O. Pergamon Press; Oxford: 1999.  p.623 
• 1c Hepworth JD. Gabbutt CD. Heron BM. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 5:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon Press; Oxford: 1996.  Chap. 5.08. p.351 
• 1d Staunton J. In Comprehensive Organic Chemistry   Vol. 4:  Barton DHR. Ollis WD. Pergamon Press; Oxford: 1979.  Part 18.2. p.629 
• Pd:
• 2a An Z. Catellani M. Chuisoli GP. J. Organomet. Chem.  1989,  371:  C51 
• 2b Deshpande PP. Martin OR. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  6313 
• 2c Catellani M. Chuisoli GP. Fagnola MC. Solari G. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  5919 
• 2d Catellani M. Chuisoli GP. Fagnola MC. Solari G. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  5923 
• 2e Cacchi S. Pure Appl. Chem.  1996,  68:  45 
• 2f Catellani M. Chuisoli GP. Marzolini G. Rossi E. J. Organomet. Chem.  1996,  525:  65 
• 2g Arcadi A. Cacchi S. Fabrizi G. Marinelli F. Pace P. Synlett  1996,  568 
• 2h Cacchi S. Fabrizi G. Moro L. Pace P. Synlett  1997,  1367 
• 2i Kadnikov DV. Larock RC. Org. Lett.  2000,  2:  3643 
• 2j Hesse S. Kirsch G. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1213 
• 2k Kadnikov DV. Larock RC. J. Org. Chem.  2003,  68:  9423 
• 2l Kadnikov DV. Larock RC. J. Organomet. Chem.  2003,  687:  425 
• 2m Palencia H. Garcia-Jimenez F. Takacs JM. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3849 
• 2n Battistuzzi G. Cacchi S. Salve ID. Fabrizi G. Parisi LM. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  308 
• 2o Aoki S. Oyamada J. Kitamura T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2005,  78:  468 
• 3 Ru: Chatterjee AK. Toste FD. Goldberg SD. Grubbs RH. Pure Appl. Chem.  2003,  75:  421 
• Rh:
• 4a Yoneda E. Sugioka T. Hirao K. Zhang S.-W. Takahashi S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  477 
• 4b Tollari S. Palmisano G. Cenini S. Cravotto G. Giovenzana GB. Penoni A. Synthesis  2001,  735 
• 5 Rh and Co: Park KH. Jung IG. Chung YK. Synlett  2004,  2541 
• 6 Ni: Rayabarapu DK. Shukla P. Cheng C.-H. Org. Lett.  2003,  5:  4903 
• 7a Trost BM. Toste FD. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  6305 
• 7b Trost BM. Toste FD. Greenman K. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4518 
• 8 Shi Z. He C. J. Org. Chem.  2004,  69:  3669 
• 9a Jia C. Piao D. Kitamura T. Fujiwara Y. J. Org. Chem.  2000,  65:  7516 
• 9b Oyamada J. Jia C. Fujiwara Y. Kitamura T. Chem. Lett.  2002,  380 
• 9c Kitamura T. Yamamoto K. Kotani M. Oyamada J. Fujiwara Y. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2003,  76:  1889 
• 9d Kotani M. Yamamoto K. Oyamada J. Fujiwara Y. Kitamura T. Synthesis  2004,  1466 
• 9e Oyamada J. Kitamura T. Tetrahedron  2006,  62:  6918 
• 9f Kitamura T. Oyamada J. Tsubota T. Nature Protocols  2007,  2:  845 
• 9g Li K. Zeng Y. Neuenswander B. Tunge JA. J. Org. Chem.  2005,  70:  6515 
• 10a Jia C. Piao D. Oyamada J. Lu W. Kitamura T. Fujiwara Y. Science  2000,  287:  1992 
• 10b Jia C. Lu W. Oyamada J. Kitamura T. Matsuda M. Irie M. Fujiwara Y. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  7252 
• 10c Jia C. Kitamura T. Fujiwara Y. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  633 
• 10d Oyamada J. Kitamura T. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  3823 
• 10e Oyamada J. Kitamura T. Chem. Lett.  2005,  34:  1430 
• 10f Oyamada J. Kitamura T. Tetrahedron  2007,  63:  12754 
• 10g Oyamada J. Hashimoto T. Kitamura T.
  J. Organomet. Chem.  2009,  694:  3626 
• 11 Tunge JA. Foresee NL. Organometallics  2005,  24:  6440 
• 12 Bolm C. Legros J. Paih JL. Zani L. Chem. Rev.  2004,  104:  6217 
• 13 Li R. Wang SR. Lu W. Org. Lett.  2007,  9:  2219 
• 14a Hashimoto T. Izumi T. Kutubi MS. Kitamura T. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  761 
• 14b Hashimoto T. Kutubi MS. Izumi T. Rahman MA. Kitamura T.
  J. Organomet. Chem.  2011,  696:  99 
• 15a Zotto CD. Wehbe J. Virienx D. Campagne J.-M. Synlett  2008,  2033 
• 15b Komeyama K. Igawa R. Takaki K. Chem. Commun.  2010,  46:  1748 
• 16 Harvey RG. Cortez C. Ananthanarayan TP. Schmolka S. J. Org. Chem.  1988,  53:  3936 
• 17 Dittmer DC. Li Q. Avilov DV. J. Org. Chem.  2005,  70:  4682 
• 18 Chenault J. Dupin JFE. Heterocycles  1983,  20:  437 
• 19 Costa AMBSRCS. Dean FM. Jones MA. Varma RS. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1  1985,  799 
• 20 Liao Y. Hendrata S. Bae SY. Wang B. Chem. Pharm. Bull.  2000,  48:  1138 
• 21 The Merck Index   13th ed.:  Merck & Co., Inc.; Whitehouse Station: 2001.  p.1755 
• 22 Chang C.-F. Yang L.-Y. Chang S.-W. Fang Y.-T. Lee Y.-J. Tetrahedron  2008,  64:  3661 
• 23a Pastine SJ. Youn SW. Sames D. Org. Lett.  2003,  5:  1055 
• 23b Pastine SJ. Youn SW. Sames D. Tetrahedron  2003,  59:  8859