Catalytic Enantioselective Synthesis of 3-Substituted Benzosultams via Corey-Bakshi-Shibata Reduction of Cyclic N-Sulfonylimines

Abstract

The catalytic asymmetric synthesis of 3-substituted benzo-fused sultams employing the Corey-Bakshi-Shibata reduction with catecholborane of the corresponding cyclic N-sulfonylimines is reported. Good to excellent yields (74-95%) and enantiomeric excesses (69-94%) are obtained.

asymmetric synthesis - imine - reduction - catalysis - sulfonamide

References and Notes

1a Miller RA. Humphrey GR. Liebermann DR. Ceglia SS. Kennedy DJ. Grabowski EJJ. Reider PJ. J. Org. Chem.  2000,  65:  1399 

1b Inagaki M. Tsuri T. Jyoyama H. Ono T. Yamada K. Kobayashi M. Hori Y. Arimura A. Yasui K. Ohno K. Kakudo S. Koizumi K. Suzuki R. Kato M. Kawai S. Matsumoto S. J. Med. Chem.  2000,  43:  2040 

1c Wells GJ. Tao M. Josef KA. Bihovsky R. J. Med. Chem.  2001,  44:  3488 

1d Zhuang L. Wai JS. Embrey MW. Fisher TE. Egbertson MS. Payne LS. Guare JP. Vacca JP. Hazuda DJ. Felock PJ. Wolfe AL. Stillmock KA. Witmer MV. Moyer G. Schleifer WA. Gabryelski LJ. Leonard YM. Lynch JJ. Michelson SR. Young SD. J. Med. Chem.  2003,  46:  453 

1e Hanessian S. Sailes H. Therrien E. Tetrahedron  2003,  59:  7047 

1f Cherney RJ. Mo R. Meyer DT. Hardman KD. Liu R.-Q. Covington MB. Qian M. Wasserman ZR. Christ DD. Trzaskos JM. Newton RC. Decicco CP. J. Med. Chem.  2004,  47:  2981 

2a Carty TJ. Marfat A. Moore PF. Falkner FC. Twomey TM. Weissman A. Agents Actions  1993,  39:  157 

2b Vullo DV. Innocenti A. Nishimori I. Pastorek J. Scozzafava A. Pastoreková S. Supuran CT. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  963 

2c Bahr JT. inventors; US  4,388,105.  ; Chem. Abstr. 1983, 99, 139957

3a Oppolzer W. Tetrahedron  1987,  43:  1969 

3b Oppolzer W. Pure Appl. Chem.  1990,  62:  1241 

3c Reiser O. In Organic Synthesis Highlights IV   Schmalz H.-G. Wiley-VCH; Weinheim: 2000.  p.11 

3d Liu Z. Takeuchi Y. Heterocycles  2002,  56:  693 

4 Baker DC, Mayasundari A, Mao J, Johnson SC, and Yan S. inventors; WO  2000004004.  ; Chem. Abstr. 2000, 132, 122613

5a Metz P. Seng D. Föhlich R. Wibbeling B. Synlett  1996,  741 

5b Chiacchio U. Corsaro A. Rescifina A. Bkaithan M. Grassi G. Piperno A. Privitera T. Romeo G. Tetrahedron  2001,  57:  3425 

5c Greig IR. Tozer MJ. Wright PT. Org. Lett.  2001,  3:  369 

5d Rogatchov VO. Bernsmann H. Schwab P. Fröhlich R. Wibbeling B. Metz P. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  4753 

6a Orazi OO. Corral RA. Bravo R. J. Heterocycl. Chem.  1986,  23:  1701 

6b Bravo RD. Canepa AS. Synth. Commun.  2002,  32:  3675 

7a Merten S. Fröhlich R. Kataeva O. Metz P. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  754 

7b Paquette LA. Dura RD. Fosnaugh N. Stepanian M. J. Org. Chem.  2006,  71:  8438 

7c Rayabarapu DK. Zhou A. Jeon KO. Samarakoon T. Rolfe A. Siddiqui H. Hanson PR. Tetrahedron  2009,  65:  3180 

8a Moriggi J.-D. Brown LJ. Castro JL. Brown RCD. Org. Biomol. Chem.  2004,  2:  835 

8b Jiménez-Hopkins M. Hanson PR. Org. Lett.  2008,  10:  2223 

9a Liang J.-L. Yuan S.-X. Chan PWH. Che C.-M. Org. Lett.  2002,  4:  4507 

9b Lee J. Zhong Y.-L. Reamer RA. Askin D. Org. Lett.  2003,  5:  4175 

9c Sherman ES. Chemler SR. Tan TB. Gerlits O. Org. Lett.  2004,  6:  1573 

9d Fruit C. Müller P. Helv. Chim. Acta  2004,  87:  1607 

9e Liu X.-Y. Li C.-H. Che C.-M. Org. Lett.  2006,  8:  2707 

9f Zeng W. Chemler SR. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12948 

9g Zhou A. Hanson PR. Org. Lett.  2008,  10:  2951 

9h Rommel M. Fukuzumi T. Bode JW. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  17266 

9i Liu F. Martin-Mingot A. Jouannetaud M.-P. Zunino F. Thibaudeau S. Org. Lett.  2010,  12:  868 

10a Enders D. Wallert S. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5109 

10b Enders D. Wallert S. Runsink J. Synthesis  2003,  1856 

10c Enders D. Moll A. Synthesis  2005,  1807 

10d Enders D. Moll A. Bats JW. Eur. J. Org. Chem.  2006,  1271 

11a Ahn KH. Ham C. Kim S.-K. Cho C.-W. J. Org. Chem.  1997,  62:  7047 

11b Mao J. Baker DC. Org. Lett.  1999,  1:  841 

11c Chen Y.-C. Wu T.-F. Deng J.-G. Liu H. Cui X. Zhu J. Jiang Y.-Z. Choi MCK. Chan ASC. J. Org. Chem.  2002,  67:  5301 

11d Cobley CJ. Foucher E. Lecouve J.-P. Lennon IC. Ramsden JA. Thominot G. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  3431 

11e Liu P.-N. Gu P.-M. Deng J.-G. Tu Y.-Q. Ma Y.-P. Eur. J. Org. Chem.  2005,  3221 

11f Wu J. Wang F. Ma Y. Cui X. Cun L. Zhu J. Deng J. Yu B. Chem. Commun.  2006,  1766 

11g Yang Q. Shang G. Gao W. Deng J. Zhang X. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3832 ; Angew. Chem. 2006, 118, 3916

11h Wang Y.-Q. Lu S.-M. Zhou Y.-G. J. Org. Chem.  2007,  72:  3729 

11i Wang Y.-Q. Yu C.-B. Wang D.-W. Wang X.-B. Zhou Y.-G. Org. Lett.  2008,  10:  2071 

11j Yu CB. Wang D.-W. Zhou Y.-G. J. Org. Chem.  2009,  74:  5633 

11k Chen F. Li Z. He Y. Fan Q. Chin. J. Chem.  2010,  28:  1529 

12a Corey EJ. Bakshi RK. Shibata S. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  5551 

12b Corey EJ. Bakshi RK. Shibata S. Chen C.-P. Singh VK. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  7925 

For reviews, see:

13a Corey EJ. Helal CJ. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1986 ; Angew. Chem. 1998, 110, 2092

13b Kobayashi S. Ishitani H. Chem. Rev.  1999,  99:  1069 

13c Cho BT. Aldrichimica Acta  2002,  35:  3 

13d Cho BT. Tetrahedron  2006,  62:  7621 

13e Stemmler RT. Synlett  2007,  997 

14 Bolm C. Felder M. Synlett  1994,  655 

15a Cho BT. Chun YS. Tetrahedron: Asymmetry  1992,  3:  1583 

15b Shimizu M. Kamei M. Fujisawa T. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  8607 

15c Brunel JM. Buono G. Synlett  1996,  177 

15d Shimizu M. Tsukamoto K. Matsutani T. Fujisawa T. Tetrahedron  1998,  54:  10265 

15e Kirton EHM. Tughan G. Morris RE. Field RA. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  853 

16a Itsuno S. Sakurai Y. Ito K. Hirao A. Nakahama S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1987,  60:  395 

16b Masui M. Shioiri T. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  5199 

16c Demir AS. Sesenoglu . Helv. Chim. Acta  2003,  86:  91 

17 Gosselin F. O’Shea PD. Roy S. Reamer RA. Chen C. Volante RP. Org. Lett.  2005,  7:  355 

18 Desos P. Serkiz B. Morain P. Lepagnol J. Cordi A. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1996,  6:  3003 

19 Oppolzer W. Wills M. Starkemann C. Bernardinelli G. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  4117 

20

For experimental details, see Supporting Information.