Iodobenzene-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Substituted 4-Hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides for the Synthesis of Spirooxindoles

Abstract

Phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) can effect the intramolecular oxidative coupling of substituted 4-hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides. The transformations could be realized in a catalytic manner by using iodobenzene as catalyst and m-chloro­peroxybenzoic acid or urea˙H₂O₂ as terminal oxidant. This reaction constitutes an efficient method for the synthesis of spirooxindoles.

Key words

hypervalent iodine - oxidative coupling - phenolic coupling - spirooxindoles - iodobenzene

References

• 1a Zhdankin VV. Stang PJ. Chem. Rev.  2002,  102:  2523 
• 1b Zhdankin VV. Stang PJ. Chem. Rev.  2008,  108:  5299 
• 1c Wirth T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3656 
• For some recent examples, see:
• 2a Churruca F. SanMartin R. Carril M. Urtiaga MK. Solans X. Tellitu I. Domínguez E. J. Org. Chem.  2005,  70:  3178 
• 2b Taylor SR. Ung AT. Pyne SG. Skelton BW. White AH. Tetrahedron  2007,  63:  11377 
• 2c Dohi T. Ito M. Morimoto K. Iwata M. Kita Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1301 
• 2d Kita Y. Morimoto K. Ito M. Ogawa C. Goto A. Dohi T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  1668 
• For reviews, see:
• 3a Rodríguez S. Wipf P. Synthesis  2004,  2767 
• 3b Quideau S. Pouységu L. Deffieux D. Synlett  2008,  467 
• 3c Pouységu L. Deffieux D. Quideau S. Tetrahedron  2010,  66:  2235 
• For examples, see:
• 4a Kita Y. Tanaka T. Gyoten M. Tohma H. Zenk MH. Eichhorn J. J. Org. Chem.  1996,  61:  5857 
• 4b Kita Y. Arisawa M. Gyoten M. Nakajima M. Hamada R. Tohma H. Takada T. J. Org. Chem.  1998,  63:  6625 
• 4c Honda T. Shigehisa H. Org. Lett.  2006,  8:  657 
• 4d Dohi T. Maruyama A. Takenaga N. Senami K. Minamitsuji Y. Fujioka H. Caemmerer SB. Kita Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3787 
• 4e Liang J. Chen J. Du F. Zeng X. Li L. Zhang H. Org. Lett.  2009,  11:  2820 
• 4f Uyanik M. Yasui T. Ishihara K. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  2175 
• 4g Liang H. Ciufolini MA. Chem. Eur. J.  2010,  16:  13262 
• For reviews, see:
• 5a Marti C. Carreira EM. Eur. J. Org. Chem.  2003,  2209 
• 5b Galliford CV. Scheidt KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  8748 
• For recent examples of spirooxindole synthesis, see:
• 5c Trost BM. Cramer N. Silverman SM. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12396 
• 5d Bencivenni G. Wu L.-Y. Mazzanti A. Giannichi B. Pesciaioli F. Song M.-P. Bartoli G. Melchiorre P. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  7200 
• 5e Liang B. Kalidindi S. Porco JA. Stephenson CRJ. Org. Lett.  2010,  12:  573 
• 6 Gonzalez-Lopez de Turiso F. Curran DP. Org. Lett.  2005,  7:  151 
• 7 Lanza T. Leardini R. Minozzi M. Nanni D. Spagnolo P. Zanardi G. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  9439 
• 8 Moisan L. Wagner M. Comesse S. Doris E. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  9093 
• 9 Dohi T. Maruyama A. Yoshimura M. Morimoto K. Tohma H. Kita Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  6193 
• 10 Ochiai M. Takeuchi Y. Katayama T. Sueda T. Miyamoto K. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  12244 
• 11 Kürti L. Herczegh P. Visy J. Simonyi M. Antus S. Pelter A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  379 
• 13 Venkatesann H. Davis MC. Altas Y. Snyder JP. Liotta DC. J. Org. Chem.  2001,  66:  3653 
• 14a Richardson RD. Wirth T. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4402 
• 14b Ochiai M. Miyamoto K. Eur. J. Org. Chem.  2008,  4229 
• 14c Dohi T. Kita Y. Chem. Commun.  2009,  2073 
• 15 Dohi T. Maruyama A. Minamitsuji Y. Takenaga N. Kita Y. Chem. Commun.  2007,  1224 
• 16 Dohi T. Minamitsuji Y. Maruyama A. Hirose S. Kita Y. Org. Lett.  2008,  10:  3559 

12

The CCDC No. for 2h-1 and 2h-2 are 775068 and 775069, respectively.