Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones for the Synthesis of Aryl Glycine Derivatives

Abstract

The dynamic kinetic resolution of C4-aryl azlactones with alcohols was investigated by employing Brønsted acid catalysis. The reaction provided an efficient complementary approach to access chiral aryl glycine derivatives with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 96% ee).

dynamic kinetic resolution - azlactone - aryl glycine - Brønsted acid - amino acid

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14 During the preparation of this manuscript, Birman and co-workers reported a Brønsted acid catalyzed dynamic kinetic resolution of azlactones, see: Lu G. Birman VB. Org. Lett.  2011,  13:  356