One-Pot Three-Component Synthesis of Quinoxaline, Quinazoline, and Phenazine Ring Systems Using Fischer Carbene Complexes

Abstract

One-pot, three-component synthesis of nitrogen-containing polycyclic heterocycles bearing two nitrogen atoms such as quinoxaline, quinazoline, and phenazine derivatives by the coupling of appropriate vicinal alkynylheteroaryl carbonyl derivatives with Fischer­ carbene complexes and dienophiles has been investigated. This involves the generation of furo[3,4-b]pyrazines, furo[3,4-d]pyrimidines, and furo[3,4-b]quinoxalines as transient intermediates, which were trapped with suitable Diels-Alder dienophiles in an inter- or intramolecular fashion.

Key words

azaisobenzofuran - quinoxaline - quinazoline - phenazine - Diels-Alder reaction - carbene complexes

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