PDF herunterladen
Synthesis 2011(10): 1532-1536  
DOI: 10.1055/s-0030-1260002
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Enantioselective Synthesis of the Tetracyclic Core of Platensimycin

Yohei Ueda, Kayoko Iwahashi, Kazuo Iguchi, Hisanaka Ito*
School of Life Sciences, Tokyo University of Pharmacy and Life Sciences, 1432-1 Horinouchi, Hachioji, Tokyo 192-0392, Japan
Fax: +81(42)6765473; e-Mail: itohisa@toyaku.ac.jp;
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received 4 March 2011
Publikationsdatum:
15. April 2011 (online)

    Lizenzen und Reprints Alle Artikel dieser Rubrik

Abstract

A concise preparative method for the tetracyclic core of platensimycin in an optically active form was developed through a nine-step sequence from p-anisaldehyde without the use of protecting groups.

Key words

antibiotics - enantioselective hydrogenation - iodoetherification - formal synthesis

    References

  • 1 Wang J. Soisson SM. Young K. Shoop W. Kodali S. Galgoci A. Painter R. Parthasarathy G. Tang YS. Cummings R. Ha S. Dorso K. Motyl M. Jayasuriya H. Ondeyka J. Herath K. Zhang C. Hernandez L. Allocco J. Basilio A. Tormo JR. Genilloud O. Vicente F. Pelaez F. Colwell L. Lee SH. Michael B. Felcetto T. Gill C. Silver LL. Hermes JD. Bartizal K. Barrett J. Schmatz D. Becker JW. Cully D. Singh SB. Nature  2006,  441:  358 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 2 Singh SB. Jayasuriya H. Ondeyka JG. Herath KB. Zhang C. Zink DL. Tsou NN. Ball RG. Basilio A. Genilloud O. Diez MT. Vicente F. Pelaez F. Young K. Wang J. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  11916 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 3 Nicolaou KC. Li A. Edmonds DJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7086 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 4a Nicolaou KC. Edmonds DJ. Li A. Tria GS. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3942 
    Google Scholar
  • 4b Zou Y. Chen C.-H. Taylor CD. Foxman BM. Snider BB. Org. Lett.  2007,  9:  1825 
    Google Scholar
  • 4c Kaliappan KP. Ravikumar V. Org. Lett.  2007,  9:  2417 
    Google Scholar
  • 4d Nicolaou KC. Tang Y. Wang J. Chem. Commun.  2007,  1922 
    Google Scholar
  • 4e Li P. Payette JN. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  9534 
    Google Scholar
  • 4f Ghosh AK. Xi K. Org. Lett.  2007,  9:  4013 
    Google Scholar
  • 4g Tiefenbacher K. Mulzer J. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  8074 
    Google Scholar
  • 4h Lalic G. Corey EJ. Org. Lett.  2007,  9:  4921 
    Google Scholar
  • 4i Heretsch P. Giannis A. Synthesis  2007,  2614 
    Google Scholar
  • 4j Nicolaou KC. Pappo D. Tsang KY. Gibe R. Chen DY.-K. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  944 
    Google Scholar
  • 4k Kim CH. Jang KP. Choi SY. Chung YK. Lee E. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  4009 
    Google Scholar
  • 4l Matsuo J. Takeuchi K. Ishibashi H. Org. Lett.  2008,  10:  4049 
    Google Scholar
  • 4m Ghosh AK. Xi K. J. Org. Chem.  2009,  74:  1163 
    Google Scholar
  • 4n Nicolaou KC. Li A. Ellery SP. Edmonds DJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  6293 
    Google Scholar
  • 4o Yun SY. Zheng J.-C. Lee D. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  8413 
    Google Scholar
  • 4p McGrath NA. Bartlett ES. Sittihan S. Njardarson JT. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  8543 
    Google Scholar
  • 4q Nicolaou KC. Li A. Edmonds DJ. Tria GS. Ellery SP. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  16905 
    Google Scholar
  • 4r Tiefenbacher K. Tröndlin L. Mulzer J. Pfaltz A. Tetrahedron  2010,  66:  6508 
    Google Scholar
  • 4s Xing S. Pan W. Liu C. Ren J. Wang Z. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  3215 
    Google Scholar
  • 4t Eey ST.-C. Lear MJ. Org. Lett.  2010,  12:  5510 
    Google Scholar
  • 4u Magnus P. Rivera H. Lynch V. Org. Lett.  2010,  12:  5677 
    Google Scholar
  • 4v Beaulieu M.-A. Sabot C. Achache N. Guérard KC. Canesi S. Chem. Eur. J.  2010,  16:  11224 
    Google Scholar
  • 4w Hirai S. Nakada M. Tetrahedron  2011,  67:  518 
    Google Scholar
  • For reviews on the synthetic approaches to platensimycin, see:
  • 5a Tiefenbacher K. Mulzer J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2548 
    Google Scholar
  • 5b Harsh P. O’Doherty GA. Chemtracts  2009,  22:  31 
    Google Scholar
  • 5c Palanichamy K. Kaliappan KP. Chem. Asian J.  2010,  5:  668 
    Google Scholar
  • 5d Lu X. You Q. Curr. Med. Chem.  2010,  17:  1139 
    Google Scholar
  • 6 Caro Y. Torrado M. Masaguer CF. Raviña E. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  3689 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 7 Kometani T. Shiotani S. J. Med. Chem.  1978,  21:  1105 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 8 Tang W. Liu D. Zhang X. Org. Lett.  2003,  5:  205 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 9 Burgess EM. J. Org. Chem.  1973,  38:  26 
    CrossrefGoogle Scholar