Regioselective Monoalkylation of Dimethyl Alkylidenesuccinates: Simple Approach to Dialkyl-Substituted Maleic Anhydrides Including Chaetomellic Acid A

Abstract

Natural and nonnatural dialkylmaleic anhydrides were readily prepared from dimethyl alkylidenesuccinates by sodium hexamethyldisilazide-induced selective monoalkylation followed by base-catalyzed hydrolysis.

Key words

esters - alkylations - furans - heterocycles - maleic anhydrides

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