A Novel Asymmetric Synthesis of the Core Octadienoic Acid Unit of Cryptophycins from (R)-2,3-O-Cyclohexylideneglyceraldehyde

Abstract

A facile asymmetric synthesis of the octadienoic acid unit of cryptophycins was developed starting from (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde. The key steps of the synthesis are the stereocontrolled generation of the required asymmetric centers through (i) a gallium-mediated highly diastereoselective crotylation of the glyceraldehyde in [bmim][Br], (ii) a stereoselective allylation with allyltributylstannane, and (iii) an enantioselective Grignard addition to an α-oxygenated aldehyde.

Key words

asymmetric synthesis - chiral pool - cryptophycins - gallium - crotylation - allylation

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