Diastereoselective Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octan-2-one Derivatives through an Unexpected Organocatalytic Tandem Michael-Michael Reaction

Abstract

An organocatalytic tandem Michael-Michael reaction is developed for the simple preparation of stereo complex, polycyclic compounds from simple reactants in satisfactory yields (up to 90%) and excellent diastereoselectivities (>30:1 dr).

Key words

organocatalysis - Michael reaction - tandem reaction - α,β-unsaturated ketones

References

• For selected examples, see:
• 1a Jauch J. Eur. J. Org. Chem.  2001,  66:  473 
• 1b Movassaghi M. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  2456 
• 1c He Y.-T. Yang H.-N. Yao Z.-J. Tetrahedron  2002,  58:  8805 
• 1d Grossmann G. Poncioni M. Bornand M. Jolivet B. Neuburger M. Séquin U. Tetrahedron  2003,  59:  3237 
• 1e Adrio J. Carretero JC. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  778 
• 1f Patil SN. Liu F. J. Org. Chem.  2008,  73:  4476 
• 1g Casiraghi G. Zanardi F. Battistini L. Rassu G. Synlett  2009,  1525 
• 1h Kitajima H. Ito K. Katsuki T. Tetrahedron  1997,  53:  17015 
• 1i Kitajima H. Ito K. Katsuki T. Synlett  1997,  568 
• 1j Nishikori H. Ito K. Katsuki T. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  1165 
• 1k Desimoni G. Faita G. Filippone S. Mella M. Zamponi MG. Zema M. Tetrahedron  2001,  57:  10203 
• 1l Kim JN. Lee HJ. Gong JH. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9141 
• 1m Cho C.-W. Kong J.-R. Krische MJ. Org. Lett.  2004,  6:  1337 
• 1n Du Y. Han X. Lu X. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  4967 
• 1o Park H. Cho C.-W. Krische MJ. J. Org. Chem.  2006,  71:  7892 
• 1p Suga H. Takemoto H. Kakehi A. Heterocycles  2007,  71:  361 
• 1q Zhang T.-Z. Dai L.-X. Hou X.-L. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  1990 
• 1r van Steenis DJVC. Marcelli T. Lutz M. Spek AL. van Maarseveen JH. Hiemstra H. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  281 
• 1s Yang H. Kim S. Synlett  2008,  555 
• 1t Ma G.-N. Cao S.-H. Shi M. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  1086 
• 1u Hyde AM. Buchwald SL. Org. Lett.  2009,  11:  2663 
• For reviews on the synthesis of butenolides, see:
• 2a Rao YS. Chem. Rev.  1964,  64:  353 
• 2b Negishi E. Kotora M. Tetrahedron  1997,  53:  6707 
• 2c Montagnon T. Tofi M. Vassilikogiannakis G. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  1001 
• For examples of natural products containing the butenolide unit, see:
• 3a Carmen Zafra-Polo M. Figadère B. Gallardo T. Tormo JR. Cortes D. Phytochemistry  1998,  48:  1087 
• 3b Alali FW. Liu X.-X. McLaughlin JL.
  J. Nat. Prod.  1999,  62:  504 
• 3c de March P. Figueredo M. Font J. Raya J. Alvarez-Larena A. Piniella JF. J. Org. Chem.  2003,  68:  2437 
• 3d Yoshimitsu T. Makino T. Nagaoka H. J. Org. Chem.  2004,  69:  1993 
• 3e Gao S. Wang Q. Chen C. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  1410 
• Selected recent examples of reactions with 2-silyloxyfurans: Mannich:
• 4a Carswell EL. Snapper ML. Hoveyda AH. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7230 
• 4b Yamaguchi A. Matsunaga S. Shibasaki M. Org. Lett.  2008,  10:  2319 
• 4c González AS. Arrayás RG. Rivero MR. Carretero JC. Org. Lett.  2008,  10:  4335 
• 4d Mandai H. Mandai K. Snapper ML. Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  17961 
• 4e Jiang Y.-Q. Shi Y.-L. Shi M. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  7202 
• 4f Akiyama T. Honma Y. Itoh J. Fuchibe K. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  399 
• 4g Wieland LC. Vieira EM. Snapper ML. Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  570 
• Aldol:
• 4h Das Sarma K. Zhang J. Curran TT. J. Org. Chem.  2007,  72:  3311 
• 4i Fabra MJ. Fraile JM. Herrerías CI. Lahoz FJ. Mayoral JA. Pérez I. Chem. Commun.  2008,  5402 
• 4j Frings M. Atodiresei I. Runsink J. Raabe G. Bolm C. Chem. Eur. J.  2009,  15:  1566 
• 4k Singh RP. Foxman BM. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  9558 
• Michael:
• 4l Okano T. Eguchi S. Hayakawa Y. Tetrahedron  2000,  56:  6219 
• 4m Desimoni G. Faita G. Filippone S. Mella M. Zampori MG. Zema M. Tetrahedron  2001,  57:  10203 
• 4n Brown SP. Goodwin NC. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1192 
• 4o Huang Y. Walji AM. Larsen CH. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  15051 
• 4p Yadav JS. Reddy BVS. Narasimhulu G. Reddy NS. Reddy PG. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  5683 
• For recent examples with 2(5H)-furanone and related compounds as direct nucleophiles, see:
• 5a Yamaguchi A. Matsunaga S. Shibasaki M. Org. Lett.  2008,  10:  2319 
• 5b Trost BM. Hitce J. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  4572 
• 5c Hyde AM. Buchwald SL. Org. Lett.  2009,  11:  2663 
• 5d Shepherd NE. Tanabe H. Xu Y. Matsunaga S. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  3666 
• 5e Huang J.-R. Lei J. Wang Z.-F. Chen S. Wu L. Chen Y.-C. Org. Lett.  2010,  12:  720 
• 5f Wang J. Qi C. Ge Z. Cheng T. Li R. Chem. Commun.  2010,  46:  2124 
• 5g Zhang Y. Yu C. Ji Y. Wang W. Chem. Asian J.  2010,  5:  1303 
• 5h Yang Y. Zheng K. Zhao J. Shi J. Liu X. Feng X. J. Org. Chem.  2010,  75:  5382 
• 5i Ube H. Shimada N. Terada M. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  1858 
• 6a Huang H. Yu F. Jin Z. Li W. Wu W. Liang X. Ye J. Chem. Commun.  2010,  46:  5957 
• 6b Huang H. Jin Z. Zhu K. Liang X. Ye J. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  3232 
• 7 Zhang Y. Shao Y.-L. Xu H.-S. Wang W. J. Org. Chem.  2011,  76:  1472 
• For selected recent examples of primary amine catalyzed reactions, see:
• 8a Huang H. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  7170 
• 8b Lalonde MP. Chen Y. Jacobsen EN. Angew. Chem.  2006,  118:  6514 
• 8c Wang X. Reisinger CM. List B. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  6070 
• 8d Singh RP. Bartelson K. Wang Y. Su H. Lu X. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  2422 
• 8e Xu L.-W. Lu Y.-X. Chem. Commun.  2009,  1807 
• For recent reports of bifunctional primary amine-thiourea mediated catalysis, see:
• 8f Xu Y. Córdova A. Chem. Commun.  2006,  460 
• 8g Zhang X. Liu S. Li X. Yan M. Chan ASC. Chem. Commun.  2009,  833 
• For direct vinylogous reactions of α,β-unsaturated γ-butyrolactam and related donors, see:
• 9a Sartori A. Curti C. Battistini L. Burreddu P. Rassu G. Pelosi G. Casiraghi G. Zanardi F. Tetrahedron  2008,  64:  11697 
• 9b Curti C. Sartori A. Battistini L. Rassu G. Burreddu P. Zanardi F. Casiraghi G. J. Org. Chem.  2008,  73:  5446 
• 9c Shepherd NE. Tanabe H. Xu Y. Matsunaga S. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  3666 
• 9d Feng X. Cui H.-C. Shi X. Wu L. Chen Y.-C. Chem. Eur. J.  2010,  16:  10309 
• 11a Li P. Wang Y. Liang X. Ye J. Chem. Commun.  2008,  3302 
• 11b Li P. Wen S. Yu F. Liu Q. Li W. Wang Y. Liang X. Ye J. Org. Lett.  2009,  11:  753 
• 11c Wen S. Li P. Wu H. Yu F. Liang X. Ye J. Chem. Commun.  2010,  46:  4806 
• 11d Zhou Y. Li X. Li W. Wu W. Liang X. Ye J. Synlett  2010,  2357 
• 11e Yu F. Jin Z. Huang H. Ye T. Liang X. Ye J. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  4767 
• 11f Yu F. Sun X. Jin Z. Wen S. Liang X. Ye J. Chem. Commun.  2010,  46:  4589 
• 11g Yang J. Li W. Jin Z. Liang X. Ye J. Org. Lett.  2010,  12:  5218 

10

The crystallographic data for structure 3h in this paper have been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre, Cambridge, CB2 1EZ, United Kingdom (CCDC 804550).