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Synthesis 2011(14): 2310-2320  
DOI: 10.1055/s-0030-1260064
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Chemodivergent Synthesis of 7-Aryl/alkyl-6-hydroxy-1,4-oxazepan-5-ones and 2-[Aryl/alkyl(hydroxy)methyl]morpholin-3-ones from a Common Epoxyamide Precursor

David M. Aparicioa, Joel L. Terán*a, Luis F. Roab, Dino Gneccoa, Jorge R. Juáreza, María L. Oreaa, Angel Mendozaa, Marcos Flores-Alamoc, Laurent Micouind
a Centro de Química, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Edif. 103F Complejo de Ciencias, C.U., 72570 Puebla, Pue., México
Fax: +52(222)229551; e-Mail: joelluisteran@hotmail.com;
b División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, 86690 Cunduacán, Tab., México
c Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, 04510 México, DF, México
d Laboratoire de Chimie Thérapeutique, UMR 8638 associée au CNRS et à l’Université Paris Descartes, Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, 4 av de l’Observatoire, 75270 Paris cedex 06, France
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Received 14 January 2011
Publication Date:
09 June 2011 (online)

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Abstract

We present here a regiospecific synthesis of 7-alkyl- or 7-aryl-6-hydroxy-1,4-oxazepan-5-ones and 2-[aryl(hydroxy)methyl]- or 2-(1-hydroxyalkyl)morpholin-3-ones from a diastereomeric mixture of trans-3-alkyl- or -3-aryl-N-(2-hydroxyethyl)-N-(1-phenylethyl)oxirane-2-carboxamides. This chemodivergent synthesis is easily controlled by an appropriate choice of cyclization reaction conditions.

Key words

chemoselectivity - cyclization - alkoxide - oxazepan-5-ones - morpholin-3-ones

    References

  • 1a Witjman R. Vink MKS. Schoemaker HE. van Delft FL. Blaauw RH. Rutjes FPJ. Synthesis  2004,  641 
    Google Scholar
  • 1b Herreros E. Almela MJ. Lozano S. De las Heras FG. Gargallo-Viola D. Antimicrob. Agents Chemother.  2001,  45:  3132 
    Google Scholar
  • 2a Terán JL. Gnecco D. Galindo A. Juárez J. Bernès S. Enríquez RG. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  12:  357 
    Google Scholar
  • 2b Gnecco D. Vázquez E. Galindo A. Terán JL. Orea L. Bernès S. Enríquez RG. ARKIVOC  2003,  (xi):  185 
    Google Scholar
  • 2c Roa LF. Gnecco D. Galindo A. Terán JL. Bernès S. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  847 
    Google Scholar
  • 2d Roa LF. Gnecco D. Galindo A. Terán JL. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  3393 
    Google Scholar
  • 2e Castro A. Juárez J. Gnecco D. Terán JL. Galindo A. Bernès S. Enríquez RG. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  949 
    Google Scholar
  • 2f Castro A. Juárez J. Gnecco D. Terán JL. Orea L. Bernès S. Synth. Commun.  2006,  36:  935 
    Google Scholar
  • 2g Castro A. Ramírez J. Juárez J. Terán JL. Orea L. Galindo A. Gnecco D. Heterocycles  2007,  71:  2699 
    Google Scholar
  • 2h Gnecco D. Lumbreras AM. Terán JL. Galindo A. Juárez JR. Orea ML. Castro A. Enríquez RG. Reynolds WF. Heterocycles  2009,  78:  2589 
    Google Scholar
  • 2i Palillero A. Terán JL. Gnecco D. Juárez JR. Orea ML. Castro A. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  4208 
    Google Scholar
  • 3 Aparicio DM. Terán JL. Gnecco D. Galindo A. Juárez JR. Orea ML. Mendoza A. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  2764 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 4a Sarabia F. Martín-Gálvez F. García-Castro M. Chammaa S. Sánchez-Ruiz A. Tejón-Blanco JF. J. Org. Chem.  2008,  73:  8979 
    Google Scholar
  • 4b Diéz D. Núñez MG. Antón AB. García P. Moro RF. Garrido NM. Marcos IS. Basade P. Urones JG. Curr. Org. Synth.  2008,  5:  186 
    Google Scholar
  • 4c Pino-González MS. Oña N. Tetrahedron: Asymmetry  2008,  19:  721 
    Google Scholar
  • 4d More SS. Vince R. J. Med. Chem.  2008,  51:  4581 
    Google Scholar
  • 4e Aggarwal VK. Charmant JPH. Fuentes D. Harvey JN. Hynd G. Ohara D. Picoul W. Robiette R. Smith C. Vasse J.-L. Winn CL. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  2105 
    Google Scholar
  • 4f Sarabia F. Sánchez-Ruiz A. Chammaa S. Bioorg. Med. Chem.  2005,  13:  1691 
    Google Scholar
  • 4g Pino-González MS. Assiego C. López-Herrera FJ. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8353 
    Google Scholar
  • 4h Aggarwal VK. Hynd G. Picoul W. Vasse J.-L. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  9964 
    Google Scholar
  • For opening of epoxyamides with nitrogen nucleophiles, see:
  • 5a Valpuesta-Fernández M. Durante Lanes P. López Herrera FJ. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  4681 
    Google Scholar
  • 5b Azzena F. Crotti P. Favero L. Pineschi M. Tetrahedron  1995,  51:  13409 
    Google Scholar
  • 5c Izquierdo I. Plaza MT. Robles R. Mota AJ. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  4509 
    Google Scholar
  • 5d Martín-Ortiz L. Chammaa S. Pino-González MS. Sánchez-Ruiz A. García-Castro M. Assiego C. Sarabia F. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  9069 
    Google Scholar
  • For opening of epoxyamides with halides, see:
  • 5e Righi G. Rumboldt G. Bonini C. Tetrahedron  1995,  51:  1340 
    Google Scholar
  • 5f Righi G. Pescatore G. Bonadies F. Bonini C. Tetrahedron  2001,  57:  5649 
    Google Scholar
  • 5g Fringuelli F. Pizzo F. Vaccaro L. J. Org. Chem.  2001,  66:  4719 
    Google Scholar
  • For opening of epoxyamides with sulfides, see:
  • 5h Caron M. Sharpless KB. J. Org. Chem.  1985,  50:  1557 
    Google Scholar
  • 5i Behrens CH. Sharpless KB. J. Org. Chem.  1985,  50:  5696 
    Google Scholar
  • 5j Chong JM. Sharpless KB.
    J. Org. Chem.  1985,  50:  1560 
    Google Scholar
  • 5k Deng B.-L. Demillequand M. Laurent M. Touillaux R. Belmans M. Kemps L. Cérésiat M. Marchand-Brynaert J. Tetrahedron  2000,  56:  3209 
    Google Scholar
  • 5l Sasaki M. Tanino K. Miyashita M. J. Org. Chem.  2001,  66:  5388 
    Google Scholar
  • 5m Cossy J. Bellosta V. Hamoir C. Desmurs J.-R. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7083 
    Google Scholar
  • 5n Aggarwal VK. Hynd G. Picoul W. Vasse J.-L. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  9964 
    Google Scholar
  • For opening of epoxyamides with selenides, see:
  • 5o Gruttadauria M. Aprile C. D’Anna F. Lo Meo P. Riela S. Noto R. Tetrahedron  2001,  57:  6815 
    Google Scholar
  • For opening of epoxyamides with organometallics, see:
  • 5p Sarabia García F. Pedraza Cebrián GM. Heras López A. López Herrera FJ. Tetrahedron  1998,  54:  6867 
    Google Scholar
  • 5q Schneider C. Brauner J. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3043 
    Google Scholar
  • 5r Concellón JM. Bardales E. Org. Lett.  2003,  5:  4783 
    Google Scholar
  • For regiospecific opening of epoxyamides with hydrides, see:
  • 5s Kakei H. Nemoto T. Ohshima T. Shibasaki M. Angew Chem. Int. Ed.  2003,  43:  3117 
    Google Scholar
  • 6a Pino-González MS. Assiego C. Ona N. Tetrahedron: Asymmetry  2008,  19:  932 
    Google Scholar
  • 6b Yang L. Deng G. Wang D.-X. Huang Z.-T. Zhu J.-P. Wang M.-X. Org. Lett.  2007,  9:  1387 
    Google Scholar
  • 6c Pino-González MS. Assiego C. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  199 
    Google Scholar
  • 6d Assiego C. Pino-González MS. López-Herrera FJ. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2611 
    Google Scholar
  • 6e Pino-González MS. Assiego C. López-Herrera FJ. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8353 
    Google Scholar
  • 6f Valpuesta M. Durante P. López-Herrera FJ. Tetrahedron  1993,  49:  9547 
    Google Scholar
  • 7a Furukawa N. Sugihara Y. Fujihara H. J. Org. Chem.  1989,  54:  4222 
    Google Scholar
  • 7b Li A.-H. Dai L.-X. How X.-L. Huang Y.-Z. Li F.-W. J. Org. Chem.  1996,  61:  489 
    Google Scholar
  • 7c Zhou Y.-G. Hou X.-L. Dai L.-X. Xia L.-J. Tang M.-H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  77 
    Google Scholar
  • 7d Julienne K. Metzner P. Henyron V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  731 
    Google Scholar
  • 7e Hayakawa R. Shimizu M. Synlett  1999,  1328 
    Google Scholar
  • 7f Zanardi J. Leriverend C. Aubert D. Julienne K. Metzner P. J. Org. Chem.  2001,  66:  5620 
    Google Scholar
  • 7g Saito T. Akiba D. Sakairi M. Kanazawa S. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  57 
    Google Scholar
  • 7h Winn CL. Bellanie B. Goodman JM. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5427 
    Google Scholar
  • 7i Aggarwal VK. Winn CL. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  611 
    Google Scholar
  • 8 Woydowski K. Liebscher J. Tetrahedron  1999,  55:  9205 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 9 Karikomi M. Watanabe S. Kimura Y. Uyehara T. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1495 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 10 Sarabia F. Sánchez-Ruiz A. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  1131 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 11 Becker CW. Dembofsky BT. Hall JE. Jacobs RT. Pivonka DE. Ohnmacht CJ. Synthesis  2005,  2549 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 12 Sekar G. Singh VK. J. Org. Chem.  1999,  64:  287 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 14 Baldwin J. E. Chem. Commun.  1976,  734 
    Google Scholar
13

When sodium was changed to lithium, the corresponding morpholin-3-one was obtained; however, prolonged reaction times were required.