An Economical Approach to the Synthesis of Unsaturated Thiacrown Ethers

Abstract

The inexpensive starting material, 1,1-dichloroethylene, was used as a substitute for 1,2-dichloroethylene to synthesize unsaturated thiacrown ethers through the reaction of 1,1-dichloroethylene with sodium sulfide in the presence of a 15-crown-5 catalyst. Besides the compounds containing cis-carbon-carbon double bonds, two unsaturated thiacrown ethers each containing one trans-carbon-carbon double bond were also isolated.

Key words

unsaturated thiacrown ether - 1,1-dichloroethylene - economical approach - macrocyclic compounds - hydrogen anion transfer

References

• 1 Tsuchiya T. Shimizu T. Kamigata N. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  11534 
• 2a Tsuchiya T. Shimizu T. Hirabayashi K. Kamigata N. J. Org. Chem.  2002,  67:  6632 
• 2b Tsuchiya T. Shimizu T. Hirabayashi K. Kamigata N. J. Org. Chem.  2003,  68:  3480 
• 3a Tsuchiya T. Kurihara H. Sato K. Wakahara T. Akasaka T. Shimizu T. Kamigata N. Mizorogi N. Nagase S. Chem. Commun.  2006,  3585 
• 3b Tsuchiya T. Akasaka T. Nagase S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2009,  82:  171 
• 3c Tsuchiya T. Akasaka T. Ohkubo K. Fukuzumi S. Kato T. Nagase S. ECS Meeting Abstracts  2009,  902:  2857 
• 3d Taherpour A. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct.  2007,  15:  405 
• 3e Taherpour A. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct.  2008,  16:  142 
• 3f Taherpour A. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct.  2009,  17:  171 
• 3g Taherpour A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2010,  185:  422 
• 4 Tsuchiya T. Okada Y. Shimizu T. Hirabayashi K. Kamigata N. J. Org. Chem.  2008,  73:  76 
• 5 Nakayama J. Kaneko A. Sugihara Y. Ishii A. Tetrahedron  1999,  55:  10057 
• 6a Shimizu T. Kawaguchi M. Tsuchiya T. Hirabayashi K. Kamigata N. Org. Lett.  2003,  5:  1443 
• 6b Shimizu T. Kawaguchi M. Tsuchiya T. Hirabayashi K. Kamigata N. J. Org. Chem.  2005,  70:  5036 
• 7a Shimizu T. Iwata K. Kamigata N. Ikuta S. J. Chem. Res., Synop.  1997,  38 
• 7b Shimizu T. Murakami H. Kobayashi Y. Iwata K. Kamigata N. J. Org. Chem.  1998,  63:  8192 
• 7c Shimizu T. Murakami H. Kamigata N.
  J. Org. Chem.  1999,  64:  8489 
• 7d Nakayama J. Takahashi K. Watanabe T. Sugihara Y. Ishii A. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  8349 
• 7e Staeb TH. Gleiter R. Rominger F. Eur. J. Org. Chem.  2002,  2815 
• 7f Ono Y. Sugihara Y. Ishii A. Nakayama J. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12114 
• 7g Behbehani H. Ibrahim YA. Malhas RN. Kuwait J. Sci. Eng.  2004,  31:  61 
• 7h Bauerle P. Ammann M. Wilde M. Gotz G. Osteritz EM. Rang A. Schalley CA. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  363 
• 7i Vujasinović I. Veljković J. Molcanov K. Kojić-Prodić B. Mlinari-Majerski K. J. Org. Chem.  2008,  73:  9221 
• 7j Petrov M. Shchipalkin A. Kuznetsov V. Russ. J. Org. Chem.  2008,  44:  1089 
• 8a Schroth W. Moegel L. Z. Chem.  1981,  21:  30 
• 8b Cabianca E. Tatibouët A. Fabris F. De Lucchi O. Rollin P. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  1035 
• 9 Ikeda Y. Ozaki M. Arakawa T. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1983,  1518 
• 10 Ikeda Y. Nagoya I. Ozaki M. Synth. Met.  1987,  21:  235 
• 11 Glaser R. Choy GS.-C. Chen GS. Grützmacher H.
  J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  11617