Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclopropane Derivatives via α-Thiocyanate Ketone-Based Three-Component Reaction

Abstract

α-Thiocyanate ketone-based three-component reactions have been established for the stereoselective synthesis of functionalized electron-deficient trans-cyclopropanes. The multicomponent reactions were conducted by reacting readily available and inexpensive starting materials under microwave irradiation. The procedures are very facile, highly stereoselective, and avoids the use of ylides.

Key words

multicomponent reactions - cyclopropanes - stereoselectivity - microwave heating

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Single-crystal growth was carried out in ethanol at room temperature. X-ray crystallographic analysis was performed with a Siemens SMART CCD and a Siemens P4 diffractometer (graphite monochromator, MoKα radiation λ = 0.71073 Å). Crystal data for 6a: Empirical formula: C₁₈H₁₁BrN₂O; formula weight: 351.20; crystal dimensions 0.48 × 0.40 × 0.30 mm; triclinic; space group P1; a = 8.0590(10) Å, b = 10.3631(12) Å, c = 11.2581(13) Å, α = 63.9500(10)˚, β = 69.676(2)˚, γ = 67.348(2)˚; µ = 2.702 mm^-¹; V = 761.34(16) Å^³; Z = 2; D(calcd) = 1.532 Mg/m^³; F(000) = 352, S = 1.058, R ₁ = 0.0526, wR ₂ = 0.1288