Synthesis of Linearly and Angularly Fused Indane-Based Constrained α-Amino Acid Derivatives

Abstract

The benzocyclobutene-based α-amino acid derivative, ethyl 5-acetamido-2,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclobuta[f]indene-5-carboxylate is synthesized via coupling of a benzocyclobutene-derived dibromide with ethyl isocyanoacetate as the key step, followed by hydrolysis and subsequent acetylation. This methodology is generalized in order to prepare various linearly and angularly fused indane-based α-amino acid derivatives.

α-amino acids - [2+2+2] cycloaddition - indane-based α-amino acid - benzocyclobutene - ethyl isocyanoacetate - diversity-oriented approach

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