Synthesis of a New Class of Phosphinic Acids: Synthesis of Novel Four-Membered Cyclic Oxaphosphetanes by Intramolecular Mitsunobu Reaction of Bis(α-hydroxyalkyl)phosphinic Acids

Abstract

A novel class of phosphinic acid derivatives, four-membered cyclic oxaphosphetanes, was synthesized by the reaction of bis(hydroxymethyl)phosphinic acids with a mixture of triphenylphosphine and diisopropyl azodicarboxylate in toluene-dichloromethane at room temperature via an intramolecular Mitsunobu reaction.

Key words

bis(α-hydroxyalkyl)phosphinic acids - oxaphosphetane - cyclic phosphinic acids - Mitsunobu reaction

References

• 1a Engel R. Chem. Rev.  1977,  77:  349 
• 1b Hiratake J. Oda J. Biosci. Biotechnol. Biochem.  1997,  61:  211 
• 1c Schug KA. Lindner W. Chem. Rev.  2005,  105:  67 
• 1d Moonen K. Laureyn I. Stevens CV. Chem. Rev.  2004,  104:  6177 
• 1e Palacios F. Alonso C. de los Santos JM. Curr. Org. Chem.  2004,  8:  1481 
• 2a Ghosh SG. Chan JMW. Lea CR. Meints GA. Lewis JC. Tovian ZS. Flessner RM. Loftus TC. Bruchhaus I. Kendrick H. Croft SL. Kemp RG. Kobayashi S. Nozaki T. Oldfield E. J. Med. Chem.  2004,  47:  175 
• 2b Martin BM. Grimley JS. Lewis JC. Heath LH. Bailey BN. Kendrick H. Yardley V. Caldera A. Lira R. Urbina JA. Moreno SNJ. Docampo R. Croft SL. Oldfield E. J. Med. Chem.  2001,  44:  909 
• 3a Takeuchi M. Sakamoto S. Yoshida M. Abe T. Isomura Y. Chem. Pharm. Bull.  1993,  41:  688 
• 3b Gittens SA. Bansal G. Zernicke RF. Uludag H. Adv. Drug Delivery Rev.  2005,  57:  1011 
• 4 Kavanagh KL. Guo K. Dunford JE. Wu X. Knapp S. Ebetino FH. Rogers MJ. Russel RGG. Opermann U. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2006,  103:  7829 
• 5 Sanders JM. Gómez AO. Mao J. Meints GA. Van Brussel EM. Burzynska A. Kafarski P. Gonzáles-Pacanowska D. Oldfield E. J. Med. Chem.  2003,  46:  5171 
• 6 Stowasser B. Budt K.-H. Jian-Qi L. Peyman A. Ruppert D. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  6625 
• 7a Bartlett PA. Stud. Org. Chem.  1985,  20:  429 ; Chem. Abstr., 1985, 103, 67360
• 7b Ashley GW. Bartlett PA. J. Biol. Chem.  1984,  259:  13621 
• 7c Toy ADF. Walsh EN. In Phosphorus Chemistry in Everyday Living   American Chemical Society; Washington DC: 1987. 
• 8a Vogt F. Jödicke K. Schröder J. Bach T. Synthesis  2009,  4268 
• 8b Schobert R. Barnickel B. Synthesis  2009,  2778 
• 8c Rosenberg S. Leino R. Synthesis  2009,  2651 
• 8d Wu J. Zhang W. Wang C. Synthesis  2009,  1821 
• 8e Turks M. Exner CJ. Hamel C. Vogel P. Synthesis  2009,  1065 
• 9a Kaboudin B. Haruki T. Yamaghishi T. Yokomatsu T. Tetrahedron  2007,  63:  8199 
• 9b Kaboudin B. Haruki T. Yamagishi T. Yokomatsu T. Synthesis  2007,  3226 
• 9c Kaboudin B. Saadati F. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1450 
• 9d Kaboudin B. Saadati F. Yokomatsu T. Synlett  2010,  1837 
• 9e Matziari M. Georgiadis D. Dive V. Yiotakis A. Org. Lett.  2001,  3:  659 
• 10a Latajka R. Krūżel A. Mucha A. Jewgiński M. Kafarski P. J. Mol. Struct.  2008,  877:  64 
• 10b Cates LA. Li V.-S. Pharm. Res.  1985,  2:  135 
• 10c Ye Y. Liu M. Kao JL.-F. Marshall GR. Biopolymer  2008,  89:  72 
• 10d Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids   Kukhar VP. Hudson HR. John Wiley & Sons; Chichester: 2000. 
• 10e Luckman SP. Coxon FP. Ebetino FH. Russell GG. Rogers MJ. J. Bone Miner. Res.  1998,  13:  1668 
• 10f Katoh M. Hiratake J. Kato H. Oda J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1996,  6:  1437 
• 10g Kaboudin B. As-Habei N. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4243 
• 10h Kaboudin B. Jafari E. J. Iran. Chem. Soc.  2008,  5:  S97 
• 11a Boyd AE. Boyd MEK. Kerrigan F. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  5425 
• 11b Regan AC. Sciammetta N. Tattersall PA. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  8211 
• 11c Gavande N. Yamamoto I. Salam NK. Ai T.-H. Burden PM. Johnston GAR. Hanrahan JR. Chebib M. ACS Med. Chem. Lett.  2011,  2:  11 
• 11d Queffélec C. Montchamp J.-L. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  267 
• 12a Mitsunobu O. Synthesis  1981,  1 
• 12b Hughes DL. Org. React.  1992,  42:  335 
• 12c Hughes DL. Org. Prep. Proced. Int.  1996,  28:  127 
• 12d Mitsunobu O. Yamada M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1967,  40:  2380 
• 12e Grochowski E. Hilton BD. Kupper RJ. Michejda CJ. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  6876 
• 12f Camp D. Jenkins ID. J. Org. Chem.  1989,  54:  3045 
• 12g Camp D. Jenkins ID. J. Org. Chem.  1989,  54:  3049 
• 12h Hughes DL. Reamer RA. Bergan JJ. Grabowski EJJ. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  6487 
• For examples:
• 13a Sardarian AR. Kaboudin B. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  2543 
• 13b Kaboudin B. Chem. Lett.  2001,  880 
• 13c Kaboudin B. Nazari R. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8211 
• 13d Kaboudin B. Nazari R. Synth. Commun.  2001,  31:  2245 
• 13e Kaboudin B. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  8713 
• 13f Kaboudin B. Rahmani A. Synthesis  2003,  2705 
• 13g Kaboudin B. Saadati F. Synthesis  2004,  1249 
• 13h Kaboudin B. Moradi K. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  2989 
• 13i Kaboudin B. Karimi M. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  5324 
• 13j Yamagishi T. Kusano T. Kaboudin B. Yokomatsu T. Sakuma C. Shibuya S. Tetrahedron  2003,  59:  767 
• 13k Kaboudin B. Moradi K. Synthesis  2006,  2339 
• 13l Kaboudin B. Jafari E. Synthesis  2006,  3063 
• 14a Kaboudin B. Haghighat H. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  7955 
• 14b Kaboudin B. Haghighat H. Yokomatsu T.
  J. Org. Chem.  2006,  71:  6604 
• 14c Kaboudin B. Haghighat H. Yokomatsu T. Tetrahedron:Asymmetry  2008,  19:  862