Stereoselective Total Synthesis of Achaetolide from l-Malic Acid

Abstract

A convergent total synthesis of achaetolide is described. The key steps include a Horner-Wadsworth-Emmons olefination, CBS reduction to install the stereochemistry at the C9 center, ste­reoselective vinylation to introduce the chiral center at C6, and finally­ a ring-closing metathesis (RCM) reaction to construct the ten-membered lactone of the molecule.

Key words

macrocycles - metathesis - stereoselective synthesis - reduction­ - olefination

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Visiting Professor, King Saud University, P.O. Box 2455, Riyadh 11451, Saudi Arabia.