Synthesis of Pyrroles in Supercritical Carbon Dioxide: Formal [3+2] Cycloaddition of 2-Benzoyl-Aziridines and Allenoates

Abstract

The reactivity of N-benzyl- and N-cyclohexyl-2-benzoyl-3-phenylaziridines toward allenoates in supercritical carbon dioxide (scCO₂) is described. The study led to the development of a sustainable and selective approach to pyrrole derivatives and gave a new insight into the mechanism involved in the process.

Key words

cycloaddition - scCO₂ - aziridines - allenes - pyrroles

References

• For reviews, see:
• 1a Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis   Yudin AK. Wiley-VCH Verlag; Weinheim: 2006. 
• 1b Singh GS. D’Hooghe M.
  De Kimpe N. Chem. Rev.  2007,  107:  2080; 
• 1c Pearson WH. Lian BW. Bergmeier SC. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 1:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon; Oxford: 1996.  p.1-60  
• 2a Ungureanu I. Klotz P. Schoenfelder A. Mann A. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6087 
• 2b Yadav VK. Sriramurthy J. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  16366 
• 2c Fan J. Gao L. Wang Z. Chem. Commun.  2009,  5021 
• 2d Wender PA. Strand D. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  7528 
• 2e Gandhi S. Bisai A. Bhanu Prasad BA. Singh VK. J. Org. Chem.  2007,  72:  2133 
• 2f Krake SH. Bergmeier SC. Tetrahedron  2010,  66:  7337 
• 2g Dauban P. Malik G. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  9026 
• 3 Gaebert C. Mattay J. Tetrahedron  1997,  53:  14297 
• 4 Zhu W. Cai G. Ma D. Org. Lett.  2005,  7:  5545 
• For recent examples on the ring opening of aziridinium ions by halide ions, see:
• 5a D’Hooghe M. Catak S. Stankovic S. Waroquier M. Kim Y. Ha H.-J. Van Speybroeck V. De Kimpe N. Eur. J. Org. Chem.  2010,  4920 
• 5b Catak S. D’Hooghe M. De Kimpe N. Waroquier M.
  Van Speybroeck V. J. Org. Chem.  2010,  75:  885 
• 6a Ribeiro Laia FM. Pinho e Melo TMVD. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  6180 
• 6b Ribeiro Laia FM. Cardoso ALC. Pinho e Melo TMVD. Beja AM. Silva MR. Tetrahedron  2010,  66:  8815 
• For reviews on pyrrole, see:
• 7a Sundberg RJ. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 2:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon; Oxford: 1996.  p.119-206  
• 7b Trofimov BA. Sobenina LN. Demenev AP. Mikhaleva AI. Chem. Rev.  2004,  104:  2481 
• 7c Fürstner A. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3582 
• 8a Baumgarten M. Tyutyulkov N. Chem. Eur. J.  1998,  4:  987 
• 8b Higgins SJ. Chem. Soc. Rev.  1997,  26:  247 
• 8c Anzenbacher P. Nishiyabu R. Palacios MA. Coord. Chem. Rev.  2006,  250:  2929 
• 8d Jeppesen JO. Becher J. Eur. J. Org. Chem.  2003,  3245 
• 9 Yamazaki S. Chem. Eur. J.  2008,  14:  6026 
• 10a Eckert CA. Knutson BL. Debenedetti PG. Nature  1996,  383:  313 
• 10b Brennecke JF. Chateauneuf JE. Chem. Rev.  1999,  99:  433 
• 10c Tucker SC. Chem. Rev.  1999,  99:  391 
• 10d Kajimoto O. Chem. Rev.  1999,  99:  355 
• 10e Munshi P. Bhaduri S. Curr. Sci.  2009,  97:  63 
• 11a Hitzler MG. Poliakoff M. Chem. Commun.  1997,  1667 
• 11b Hitzler MG. Smail FR. Ross SK. Poliakoff M. Org. Process Res. Dev.  1998,  2:  137 
• 11c King JW. Holliday RL. List GR. Snyder JM. J. Am. Oil Chem. Soc.  2001,  78:  107 
• 11d Webb PB. Sellin MF. Kunene TE. Williamson S. Slawin AMZ. Cole-Hamilton DJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  15577 
• 11e Lu XB. Xiu JH. He R. Jin K. Luo LM. Feng XJ. Appl. Catal., A  2004,  275:  73 
• 11f Ramírez E. Recasens F. Fernández M. Larrayoz MA. AIChE J.  2004,  50:  1545 
• 11g Piqueras C. Bottini S. Damiani D. Appl. Catal., A  2006,  313:  177 
• 11h Liao W. Pan HB. Liu HW. Chen HJ. Wai CM. J. Phys. Chem. A  2009,  113:  9772 
• 12a Amandi R. Hyde JR. Ross SK. Lotz TJ. Poliakoff M. Green Chem.  2005,  7:  288 
• 12b Amandi R. Scovell K. Licence P. Lotz TJ. Poliakoff M. Green Chem.  2007,  9:  797 
• 13a Gray WK. Smail FR. Hitzler MG. Ross SK. Poliakoff M. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  10711 
• 13b Licence P. Gray WK. Sokolova M. Poliakoff M.
  J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  293 
• 13c Walsh B. Hyde JR. Licence P. Poliakoff M. Green Chem.  2005,  7:  456 
• 13d Vieville C. Mouloungui Z. Gaset A. Ind. Eng. Chem. Res.  1993,  32:  2065 
• 14a Beckman EJ. Environ. Sci. Technol.  2003,  37:  5289 
• 14b Danciu T. Beckman EJ. Hancu D. Cochran RN. Grey R. Hajnik DM. Jewson J. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  1140 
• 14c Oakes RS. Clifford AA. Bartle KD. Pett MT. Rayner CM. Chem. Commun.  1999,  247 
• 15a Komoto I. Kobayashi S. J. Org. Chem.  2004,  69:  680 
• 15b Jacobson GB. Ted Lee C. Johnston KP. Tumas W. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  11902 
• 15c Shi M. Cui SC. Li QJ. Tetrahedron  2004,  60:  6163 
• 16 Dunetz JR. Ciccolini RP. Fröling M. Paap SM. Allen AJ. Holmes AB. Tester JW. Danheiser RL. Chem. Commun.  2005,  4465 
• 17 Zetterlund PB. Aldabbagh F. Okubo M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.  2009,  47:  3711 
• 18 Fürstner A. Ackermann L. Beck K. Hori H. Koch D. Langemann K. Liebl M. Six C. Leitner W. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  9000 
• 19 Ballini R. Noè M. Perosa A. Selva M. J. Org. Chem.  2008,  73:  8520 
• 20 Brummond KM. Wach CK. Mini-Rev. Org. Chem.  2007,  4:  89 
• 21a Gomes PJS. Nunes CM. Pais AACC. Pinho e Melo TMVD. Arnaut LG. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5475 
• 21b Lee CKY. Holmes AB. Al-Duri B. Leeke GA. Santos RCD. Seville JPK. Chem. Commun.  2004,  2622 
• 21c Totoe H. McGowin AE. Turnbull K. J. Supercrit. Fluids  2000,  18:  131 
• 21d Grignard B. Calberg C. Jerome C. Detrembleur C.
  J. Supercrit. Fluids  2010,  53:  151 
• 22 Rayner CM. Org. Process Res. Dev.  2007,  11:  121 
• 23 Dou X.-Y. He L.-N. Yang Z.-Z. Wang J.-L. Synlett  2010,  2159 
• 24a Pinho e Melo TMVD. Cardoso ALC. Rocha Gonsalves AM. Costa Pessoa J. Paixão JA. Beja AM. Eur. J. Org. Chem.  2004,  4830 
• 24b Lambert TH. MacMillan DCW. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  13646 
• 25 Cromwell NH. Badson RD. Harris CE. J. Am. Chem. Soc.  1943,  65:  312