Formation of Functionalized Cyclopentenes via Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Acrylamides with an Allenoate Promoted by Dipeptide-Derived Phosphines

Abstract

Acrylamides derived from 3,5-dimethyl-1H-pyrazole are employed in the asymmetric [3+2] cycloaddition with the allenoate, tert-butyl buta-2,3-dienoate, for the first time. d-Threonine-l-tert-leucine-based bifucntional phosphines are effective catalysts for the above reactions, affording regiospecific [3+2]-annulation products in excellent yields and with moderate enantioselectivities.

Key words

[3+2] cycloaddition - chiral phosphines - amino acids - bifunctional phosphine catalysts

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