Towards a Catalytic Asymmetric Version of the [3+2] Cycloaddition between Hydrazones and Cyclopentadiene

Abstract

A novel and easily accessible metal-free catalytic system, an in situ generated BINOL-phosphate-derived silicon Lewis acid, has been described for the [3+2] cycloaddition of N-benzoylhydrazone to cyclopentadiene to afford a cycloadduct in high dia­stereomeric ratio of 95:5 (syn/anti) and enantiomeric excess of 89%. These results provide insights in the future design and development of highly active and enantioselective silicon Lewis acids for this and other cycloaddition types.

Key words

cycloaddition - silicon - hydrazones - Lewis acids - nitrogen heterocycles

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