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Synthesis 2011(23): 3749-3766  
DOI: 10.1055/s-0031-1289296
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

[2.2]Paracyclophane Derivatives: Synthesis and Application in Catalysis

Jan Paradies*
Institute of Organic Chemistry, Karlsruhe Institute of Technology, Fritz-Haber-Weg 6, 76131 Karlsruhe, Germany
Fax: +49(721)60845637; e-Mail: jan.paradies@kit.edu;
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Publikationsverlauf

Received 1 September 2011
Publikationsdatum:
19. Oktober 2011 (online)

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Abstract

Advances in the field of [2.2]paracyclophane chemistry are reviewed including syntheses, resolution of enantiomers and application in organic synthesis. Transition-metal catalyzed as well as organocatalytic transformations are presented focusing on the development of [2.2]paracyclophane derived ligands and catalysts.

1 Introduction

2 [2.2]Paracyclophane Syntheses

3 Ligand Design on the Basis of [2.2]Paracyclophane

4 Application in Asymmetric Catalysis

4.1 Addition of Organozinc Reagents to Carbonyl Compounds

4.2 Application of [2.2]Paracyclophane-Derived Phosphines

4.2.1 Hydrogenation Reactions

4.2.2 Transition-Metal-Catalyzed C-C and C-X Bond Formation Employing Planar-Chiral Phosphines

4.2.3 Planar-Chiral Carbenes

4.2.4 [2.2]Paracyclophanes in Organocatalysis

5 Summary

Key words

[2.2]paracyclophane - catalyst - asymmetric synthesis - phosphine - carbine - hydrogen bond - hydrogenation - cross-coupling

    References

  • 1a Gleiter R. Hopf H. Modern Cyclophane Chemistry   Wiley-VCH; Weinheim: 2004. 
  • 1b Vögtle F. Cyclophane Chemistry   Wiley; New York: 1993. 
  • 2 Hopf H. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  9808 ; Angew. Chem. 2008, 120, 9954
    Suche in Google Scholar
  • 3 Pye PJ. Rossen K. Reamer RA. Tsou NN. Volante RP. Reider PJ. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  6207 
    Suche in Google Scholar
  • 4 Rozenberg V. Sergeeva E. Hopf H. In Modern Cyclophane Chemistry   Gleiter R. Hopf H. Wiley-VCH; Weinheim: 2004.  p.435-462  
  • 5 Gibson SE. Knight JD. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  1256 
    Suche in Google Scholar
  • 6a Hopf H. Org. Synth.  1981,  60:  41 
    Suche in Google Scholar
  • 6b Winberg HE. Fawcett FS. Org. Synth., Coll. Vol. V   Wiley and Sons; New York: 1973.  p.883 
  • 6c Winberg HE. Fawcett FS. Mochel WE. Theobald CW. J. Am. Chem. Soc.  1960,  82:  1428 
    Suche in Google Scholar
  • 7 Longone DT. Reetz MT. Chem. Commun.  1967,  46 
  • 8 Chow H.-F. Low K.-H. Wong KY. Synlett  2005,  2130 
  • 9 Dolbier WR. Xie P. Zhang L. Xu W. Chang Y. Abboud KA. J. Org. Chem.  2008,  73:  2469 
    Suche in Google Scholar
  • 10 Zhang L. Ogawa K. Ghiviriga I. Dolbier WR.
    J. Org. Chem.  2009,  74:  6831 
    Suche in Google Scholar
  • 11 Friedmann CJ. Ay S. Bräse S. J. Org. Chem.  2010,  75:  4612 
    Suche in Google Scholar
  • 12 Rowlands GJ. Seacome RJ. Beilstein J. Org. Chem.  2009,  No. 5 
  • 13a Rowlands GJ. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  1527 
    Suche in Google Scholar
  • 13b Hitchcock PB. Rowlands GJ. Seacome RJ. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  3873 
    Suche in Google Scholar
  • 14 Reich HJ. Yelm KE. J. Org. Chem.  1991,  56:  5672 
    Suche in Google Scholar
  • 15a Quesnelle C. Iihama T. Aubert T. Perrier H. Snieckus V. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  2625 
    Suche in Google Scholar
  • 15b Snieckus V. Chem. Rev.  1990,  90:  879 
    Suche in Google Scholar
  • 16a Knochel P. Melzig L. Rauhut CB. Naredi-Rainer N. Chem. Eur. J.  2011,  17:  5361 
    Suche in Google Scholar
  • 16b Knochel P. Melzig L. Rauhut CB. Synthesis  2009,  1041 
  • 16c Knochel P. Melzig L. Rauhut CB. Chem. Commun.  2009,  3536 
  • 16d Knochel P. Rauhut CB. Melzig L. Org. Lett.  2008,  10:  3891 
    Suche in Google Scholar
  • 16e Kopp F. Sklute G. Polborn K. Marek I. Knochel P. Org. Lett.  2005,  7:  3789 
    Suche in Google Scholar
  • 17a Parmar R. Coles MP. Hitchcock PB. Rowlands GJ. Synthesis  2010,  4177 
  • 17b Hitchcock PB. Rowlands GJ. Parmar R. Chem. Commun.  2005,  4219 
  • 18 Jiang B. Zhao X.-L. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  1141 
    Suche in Google Scholar
  • 19 Zhuravsky R. Starikova Z. Vorontsov E. Rozenberg V. Tetrahedron: Asymmetry  2008,  19:  216 
    Suche in Google Scholar
  • 20 Braddock DC. MacGilp ID. Perry BG. J. Org. Chem.  2002,  67:  8679 
    Suche in Google Scholar
  • 21a Rozenberg V. Zhuravsky R. Sergeeva E. Chirality  2006,  18:  95 
    Suche in Google Scholar
  • 21b Rozenberg VI. Antonov DY. Zhuravsky RP. Vorontsov EV. Starikova ZA. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3801 
    Suche in Google Scholar
  • 22 Kreis M. Nieger M. Bräse S. J. Organomet. Chem.  2006,  691:  2171 
    Suche in Google Scholar
  • 23a Duthaler RO. Hafner A. Chem. Rev.  1992,  92:  807 
    Suche in Google Scholar
  • 23b Soai K. Niwa S. Chem. Rev.  1992,  92:  833 
    Suche in Google Scholar
  • 23c Rossiter BE. Swingle NM. Chem. Rev.  1992,  92:  771 
    Suche in Google Scholar
  • 24a Maruoka K. Pure Appl. Chem.  2002,  74:  123 
    Suche in Google Scholar
  • 24b Maruoka K. Ooi T. Miura T. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2347 ; Angew. Chem. 1998, 110, 2524
    Suche in Google Scholar
  • 24c Lewis Acid Reagents: A Practical Approach   Yamamoto H. Oxford University Press; New York: 1999. 
  • 25 Sergeeva EV. Rozenberg VI. Antonov DY. Vorontsov EV. Starikova ZA. Fedyanin IV. Hopf H. Chem. Eur. J.  2005,  11:  6944 
    Suche in Google Scholar
  • 26a Atkinson RCJ. Gibson VC. Long NJ. Chem. Soc. Rev.  2004,  33:  313 
    Suche in Google Scholar
  • 26b Colacot TJ. Chem. Rev.  2003,  103:  3101 
    Suche in Google Scholar
  • 27a Togni A. Haltermann RL. Metallocenes   Wiley-VCH; Weinheim: 1998. 
  • 27b Togni A. Angew. Chem. Int. Ed.  1996,  35:  1475 ; Angew. Chem. 1996, 108, 1581
    Suche in Google Scholar
  • 27c Togni A. Ferrocenes: Homogeneous Catalysis/Organic Synthesis/Materials Science   Wiley-VCH; Weinheim: 1994. 
  • 28 Rozenberg VI. Danilova TI. Sergeeva EV. Shouklov IA. Starikova ZA. Hopf H. Kuhlein K. Eur. J. Org. Chem.  2003,  432 
  • 29 Enders D. Noll S. Raabe G. Runsink J. Synthesis  2008,  1288 
  • 30 Enders D. Noll S. Bats JW. Synlett  2005,  2679 
  • 31 Enders D. Job A. Janeck CF. Bettray W. Peters R. Tetrahedron  2002,  58:  2253 
    Suche in Google Scholar
  • 32 Bosnich B. Gavrilova AL. Chem. Rev.  2004,  104:  349 
    Suche in Google Scholar
  • 33a Gladiali S. Mroczek A. Erre G. Taras R. Tetrahedron: Asymmetry  2010,  21:  1921 
    Suche in Google Scholar
  • 33b Stoccoro S. Soro B. Minghetti G. Zucca A. Cinellu MA. Manassero M. Gladiali S. Inorg. Chim. Acta  2006,  359:  1879 
    Suche in Google Scholar
  • 33c Chelucci G. Murineddu G. Pinna GA. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  1373 
    Suche in Google Scholar
  • 33d von Zelewsky A. Mamula O. Coord. Chem. Rev.  2003,  242:  87 
    Suche in Google Scholar
  • 33e Chelucci G. Gladiali S. Sanna MG. Brunner H. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  3419 
    Suche in Google Scholar
  • 33f Bark T. Von Zelewsky A. Chimia  2000,  54:  589 
    Suche in Google Scholar
  • 33g Bolm C. Schlingloff G. Harms K. Chem. Ber.  1992,  125:  1191 
    Suche in Google Scholar
  • 33h Bolm C. Tetrahedron: Asymmetry  1991,  2:  701 
    Suche in Google Scholar
  • 34 Fu GC. Acc. Chem. Res.  2006,  39:  853 
    Suche in Google Scholar
  • 35a Wörsdörfer U. Vögtle F. Glorius F. Pfaltz A. J. Prakt. Chem.  1999,  341:  445 
    Suche in Google Scholar
  • 35b Wörsdörfer U. Vögtle F. Nieger M. Waletzke M. Grimme S. Glorius F. Pfaltz A. Synthesis  1999,  597 
  • 36 Hopf H. Aly AA. Swaminathan VN. Ernst L. Dix I. Jones PG. Eur. J. Org. Chem.  2004,  68 
  • 37 Ricci G. Ruzziconi R. Giorgio E. J. Org. Chem.  2005,  70:  1011 
    Suche in Google Scholar
  • 38 Falk H. Reichroh P. Schlögl K. Tetrahedron  1970,  26:  511 
    Suche in Google Scholar
  • 39 Pu L. Yu HB. Chem. Rev.  2001,  101:  757 
    Suche in Google Scholar
  • 40a Kozlowski MC. Fennie MW. DiMauro EF. O’brien EM. Annamalai V. Tetrahedron  2005,  61:  6249 
    Suche in Google Scholar
  • 40b Dahmen S. Bräse S. Chem. Commun.  2002,  26 
  • 40c Carreira EM. Frantz DE. Fassler R. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  1806 
    Suche in Google Scholar
  • 40d Ye MC. Logaraj S. Jackman LM. Hillegass K. Hirsh KA. Bollinger AM. Grosz AL. Mani V. Tetrahedron  1994,  50:  6109 
    Suche in Google Scholar
  • 41a Rozenberg V. Danilova T. Sergeeva E. Vorontsov E. Starikova Z. Korlyukov A. Hopf H. Eur. J. Org. Chem.  2002,  468 
  • 41b Hopf H. Barrett DG. Liebigs Ann.  1995,  449 
  • 41c Antonov DY. Belokon YN. Ikonnikov NS. Orlova SA. Pisarevsky AP. Raevski NI. Rozenberg VI. Sergeeva EV. Struchkov YT. Tararov VI. Vorontsov EV. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1995,  1873 
  • 41d Rozenberg V. Kharitonov V. Antonov D. Sergeeva E. Aleshkin A. Ikonnikov N. Orlova S. Belokon Y. Angew. Chem. Int. Ed.  1994,  33:  91 ; Angew. Chem. 1994, 106, 106
    Suche in Google Scholar
  • 42a Dahmen S. Org. Lett.  2004,  6:  2113 
    Suche in Google Scholar
  • 42b Dahmen S. Bräse S. Org. Lett.  2001,  3:  4119 
    Suche in Google Scholar
  • 43 Höfener S. Lauterwasser F. Bräse S. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  755 
    Suche in Google Scholar
  • 44a Kagan HB. Girard C. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2923 ; Angew. Chem. 1998, 110, 3088
    Suche in Google Scholar
  • 44b Kitamura M. Okada S. Suga S. Noyori R. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  4028 
    Suche in Google Scholar
  • 45 Lauterwasser F. Vanderheiden S. Bräse S. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  443 
    Suche in Google Scholar
  • 46a Podlech J. Gehring T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  5776 ; Angew. Chem. 2005, 117, 5922
    Suche in Google Scholar
  • 46b Bolm C. Bienewald F. Seger A. Angew. Chem. Int. Ed.  1996,  35:  1657 ; Angew. Chem. 1994, 108, 1767
    Suche in Google Scholar
  • 46c Soai K. Hori H. Kawahara M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1992,  106 
  • 46d Soai K. Niwa S. Hori H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  982 
  • 47 Antonov DY. Rozenberg VI. Danilova TI. Starikova ZA. Hopf H. Eur. J. Org. Chem.  2008,  1038 
  • 48 Rozenberg VI. Antonov DY. Sergeeva EV. Vorontsov EV. Starikova ZA. Fedyanin IV. Schulz C. Hopf H. Eur. J. Org. Chem.  2003,  2056 
  • 49 Bolm C. Whelligan DK. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  2093 
    Suche in Google Scholar
  • 50 Xin DY. Ma YD. He FY. Tetrahedron: Asymmetry  2010,  21:  333 
    Suche in Google Scholar
  • 51 Danilova TI. Rozenberg VI. Sergeeva EV. Starikova ZA. Bräse S. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  2013 
    Suche in Google Scholar
  • 52 Belokon Y. Moscalenko M. Ikonnikov N. Yashkina L. Antonov D. Vorontsov E. Rozenberg V. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  3245 
    Suche in Google Scholar
  • 53a Garcia H. Baleizao C. Chem. Rev.  2006,  106:  3987 
    Suche in Google Scholar
  • 53b Gilheany DG. McGarrigle EM. Chem. Rev.  2005,  105:  1563 
    Suche in Google Scholar
  • 54 Hosoya N. Hatayama A. Irie R. Sasaki H. Katsuki T. Tetrahedron  1994,  50:  4311 
    Suche in Google Scholar
  • 55 Shi M. Wang CJ. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  2161 
    Suche in Google Scholar
  • 56 Sawamura M. Sasaki H. Nakata T. Ito Y. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1993,  66:  2725 
    Suche in Google Scholar
  • 57a Danilova TI. Rozenberg VI. Starikova ZA. Bräse S. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  223 
    Suche in Google Scholar
  • 57b Danilova TI. Rozenberg VI. Vorontsov EV. Starikova ZA. Hopf H. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  1375 
    Suche in Google Scholar
  • 58a Kelly BG. Gilheany DG. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  887 
    Suche in Google Scholar
  • 58b Krause N. Hoffmann-Roder A. Synthesis  2001,  171 
  • 59 Knochel P. Perea JJA. Jones P. Tetrahedron  1998,  54:  8275 
    Suche in Google Scholar
  • 60a Sprout CM. Seto CT. J. Org. Chem.  2003,  68:  7788 
    Suche in Google Scholar
  • 60b Nugent WA. Org. Lett.  2002,  4:  2133 
    Suche in Google Scholar
  • 60c Long J. Ding KL. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  544 ; Angew. Chem. 2001, 113, 562
    Suche in Google Scholar
  • 61a Ay S. Ziegert RE. Zhang H. Nieger M. Rissanen K. Fink K. Kubas A. Gschwind RM. Bräse S. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  12899 
    Suche in Google Scholar
  • 61b Ay S. Nieger M. Bräse S. Chem. Eur. J.  2008,  14:  11539 
    Suche in Google Scholar
  • 61c Bräse S. Hoefener S. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7879 ; Angew. Chem. 2005, 117, 8091
    Suche in Google Scholar
  • 62 Bräse S. Hermanns N. Dahmen S. Bolm C. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3692 ; Angew. Chem. 2002, 114, 3844
    Suche in Google Scholar
  • 63 Pietrusiewicz KM. Zablocka M. Chem. Rev.  1994,  94:  1375 
    Suche in Google Scholar
  • 64 Knowles WS. Noyori R. Acc. Chem. Res.  2007,  40:  1238 
    Suche in Google Scholar
  • 65 Noyori R. Takaya H. Acc. Chem. Res.  1990,  23:  345 
    Suche in Google Scholar
  • 66a Wu J. Chen H. Kwok W. Guo RW. Zhou ZY. Yeung C. Chan ASC. J. Org. Chem.  2002,  67:  7908 
    Suche in Google Scholar
  • 66b Ohkuma T. Koizumi M. Yoshida M. Noyori R. Org. Lett.  2000,  2:  1749 
    Suche in Google Scholar
  • 66c Noyori R. Ohkuma T. Pure Appl. Chem.  1999,  71:  1493 
    Suche in Google Scholar
  • 66d Mikami K. Korenaga T. Terada M. Ohkuma T. Pham T. Noyori R. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  495 ; Angew. Chem. 1999, 111, 517
    Suche in Google Scholar
  • 66e Cao P. Zhang XM. J. Org. Chem.  1999,  64:  2127 
    Suche in Google Scholar
  • 66f Noyori R. Doucet H. Ohkuma T. Murata K. Yokozawa T. Kozawa M. Katayama E. England AF. Ikariya T. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1703 ; Angew. Chem. 1995, 110, 1792
    Suche in Google Scholar
  • 66g Noyori R. Ohkuma T. Koizumi M. Doucet H. Pham T. Kozawa M. Murata K. Katayama E. Yokozawa T. Ikariya T. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  13529 
    Suche in Google Scholar
  • 66h Ohkuma T. Ooka H. Hashiguchi S. Ikariya T. Noyori R. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  2675 
    Suche in Google Scholar
  • 66i Ohkuma T. Ooka H. Ikariya T. Noyori R. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  10417 
    Suche in Google Scholar
  • 67 Cheemala MN. Gayral M. Brown JM. Rossen K. Knochel P. Synthesis  2007,  3877 
  • 68 Dominguez B. Zanotti-Gerosa A. Hems W. Org. Lett.  2004,  6:  1927 
    Suche in Google Scholar
  • 69 Messerle BA. Field LD. Vuong KQ. Turner P. Organometallics  2005,  24:  4241 
    Suche in Google Scholar
  • 70a Focken T. Raabe G. Bolm C. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  1693 
    Suche in Google Scholar
  • 70b Bolm C. Focken T. Raabe G. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  1733 
    Suche in Google Scholar
  • 71a Trost BM. Fandrick DR. Aldrichimica Acta  2007,  40:  59 
    Suche in Google Scholar
  • 71b Trost BM. Acc. Chem. Res.  2006,  39:  747 
    Suche in Google Scholar
  • 71c Trost BM. J. Org. Chem.  2004,  69:  5813 
    Suche in Google Scholar
  • 71d Trost BM. Crawley ML. Chem. Rev.  2003,  103:  2921 
    Suche in Google Scholar
  • 71e Trost BM. VanVranken DL. Chem. Rev.  1996,  96:  395 
    Suche in Google Scholar
  • 71f Trost BM. Acc. Chem. Res.  1996,  29:  355 
    Suche in Google Scholar
  • 72a Whelligan DK. Bolm C. J. Org. Chem.  2006,  71:  4609 
    Suche in Google Scholar
  • 72b Wu XW. Yuan K. Sun W. Zhang MJ. Hou XL. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  107 
    Suche in Google Scholar
  • 73 Jiang B. Lei Y. Zhao X.-L. J. Org. Chem.  2008,  73:  7833 
    Suche in Google Scholar
  • 74 Lyubimov SE. Zhuravskii RP. Rozenberg VI. Safronov AS. Petrovskii PV. Davankov VA. Russ. Chem. Bull.  2008,  57:  137 
    Suche in Google Scholar
  • 75a Surry DS. Buchwald SL. Chem. Sci.  2011,  2:  57 
    Suche in Google Scholar
  • 75b Surry DS. Buchwald SL. Chem. Sci.  2011,  2:  27 
    Suche in Google Scholar
  • 75c Surry DS. Buchwald SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6338 ; Angew. Chem. 2008, 120, 6438
    Suche in Google Scholar
  • 76a Beller M. Schulz T. Torborg C. Schaffner B. Huang J. Zapf A. Kadyrov R. Borner A. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  918 ; Angew. Chem. 2009, 121, 936
    Suche in Google Scholar
  • 76b Beller M. Schulz T. Torborg C. Enthaler S. Schaffner B. Dumrath A. Spannenberg A. Neumann H. Borner A. Chem. Eur. J.  2009,  15:  4528 
    Suche in Google Scholar
  • 76c Sergeev AG. Schulz T. Torborg C. Spannenberg A. Neumann H. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  9391 ; Angew. Chem. 2009, 121, 7731
    Suche in Google Scholar
  • 76d Harkal S. Rataboul F. Zapf A. Fuhrmann C. Riermeier T. Monsees A. Beller M. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1742 
    Suche in Google Scholar
  • 77 Seacome RJ. Coles MP. Glover JE. Hitchcock PB. Rowlands GJ. Dalton Trans.  2010,  39:  3687 
    Suche in Google Scholar
  • 78 Ruan JW. Shearer L. Mo J. Bacsa J. Zanotti-Gerosa A. Hancock F. Wu XF. Xiao JL. Org. Biomol. Chem.  2009,  7:  3236 
    Suche in Google Scholar
  • 79 Hartwig JF. Inorg. Chem.  2007,  46:  1936 
    Suche in Google Scholar
  • 80a Ikawa T. Barder TE. Biscoe MR. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  13001 
    Suche in Google Scholar
  • 80b Fujita K. Yamashita M. Puschmann F. Alvarez-Falcon MM. Incarvito CD. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9044 
    Suche in Google Scholar
  • 81 Clarke ML. Konrad TM. Fuentes JA. Slawin AMZ. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  9197 ; Angew. Chem. 2010, 122, 9383
    Suche in Google Scholar
  • 82 Hii KK. Smith AMR. Rzepa HS. White AJP. Billen D. J. Org. Chem.  2010,  75:  3085 
    Suche in Google Scholar
  • 83 Falk F. Fröhlich R. Paradies J. Chem. Commun.  2011,  in press; DOI: 10.1039/C1CC14844C.
  • 84a Enders D. Niemeier O. Henseler A. Chem. Rev.  2007,  107:  5606 
    Suche in Google Scholar
  • 84b Enders D. Niemeier O. Balensiefer T. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1463 ; Angew. Chem. 2006, 118, 1491
    Suche in Google Scholar
  • 84c Diez-Gonzalez S. Marion N. Nolan IP. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  2988 ; Angew. Chem. 2007, 119, 3046
    Suche in Google Scholar
  • 84d Glorius F. Altenhoff G. Goddard R. Lehmann C. Chem. Commun.  2002,  2704 
  • 84e Glorius F. Altenhoff G. Goddard R. Lehmann CW. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3690 ; Angew. Chem. 2003, 115, 3818
    Suche in Google Scholar
  • 84f Glorius F. Altenhoff G. Goddard R. Lehmann CW. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  15195 
    Suche in Google Scholar
  • 85 Nolan SP. Diez-Gonzalez S. Marion N. Chem. Rev.  2009,  109:  3612 
    Suche in Google Scholar
  • 86a Hoveyda AH. Lee KS. Brown MK. Hird AW. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  7182 
    Suche in Google Scholar
  • 86b Tomioka K. Matsumoto Y. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5843 
    Suche in Google Scholar
  • 86c Grubbs RH. Seiders TJ. Ward DW. Org. Lett.  2001,  3:  3225 
    Suche in Google Scholar
  • 87 Focken T. Rudolph J. Bolm C. Synthesis  2005,  429 
  • 88a Ma Q. Ma Y. Liu X. Duan W. Qu B. Song C. Tetrahedron: Asymmetry  2010,  21:  292 
    Suche in Google Scholar
  • 88b Duan WZ. Ma YD. Xia HQ. Liu XY. Ma QS. Sun JS.
    J. Org. Chem.  2008,  73:  4330 
    Suche in Google Scholar
  • 89 Andrus MB. Ma YD. Song C. Ma CQ. Sun ZJ. Chai Q. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5871 ; Angew. Chem. 2003, 115, 6051
    Suche in Google Scholar
  • 90 Fürstner A. Alcarazo M. Krause H. Lehmann CW. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12676 
    Suche in Google Scholar
  • 91 Fürstner A. Alcarazo M. Stork T. Anoop A. Thiel W. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  2542 ; Angew. Chem. 2010, 122, 2596
    Suche in Google Scholar
  • 92a Krische MJ. Park H. Cho CW. J. Org. Chem.  2006,  71:  7892 
    Suche in Google Scholar
  • 92b Krische MJ. Cho CW. Kong JR. Org. Lett.  2004,  6:  1337 
    Suche in Google Scholar
  • 92c Krische MJ. Cho CW. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6689 ; Angew. Chem. 2004, 116, 6857
    Suche in Google Scholar
  • 93 Zhang T.-Z. Dai L.-X. Hou X.-L. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  1990 
    Suche in Google Scholar
  • 94a Vedejs E. Duffey TA. Shaw SA. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  14 
    Suche in Google Scholar
  • 94b Wurz RP. Chem. Rev.  2007,  107:  5570 
    Suche in Google Scholar
  • 94c Vedejs E. Shaw SA. Aleman P. Christy J. Kampf JW. Va P. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  925 
    Suche in Google Scholar
  • 94d Spivey AC. Arseniyadis S. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5436 ; Angew. Chem. 2004, 116, 5552
    Suche in Google Scholar
  • 94e Fu GC. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  542 
    Suche in Google Scholar
  • 94f Lectka T. France S. Guerin DJ. Miller SJ. Chem. Rev.  2003,  103:  2985 
    Suche in Google Scholar
  • 95 De R N. Marrot J. Couty F. David ORP. Eur. J. Org. Chem.  2011,  1980 
  • 96a Malkova AV. Westwater MM. Gutnov A. Ramirez-Lopez P. Friscourt F. Kadlcikova A. Hodacova J. Rankovic Z. Kotora M. Kocovsky P. Tetrahedron  2008,  64:  11335 
    Suche in Google Scholar
  • 96b Kwong HL. Yeung HL. Yeung CT. Lee WS. Lee CS. Wong WL. Coord. Chem. Rev.  2007,  251:  2188 
    Suche in Google Scholar
  • 97 Fulton JR. Glover JE. Kamara L. Rowlands GJ. Chem. Commun.  2011,  47:  433 
    Suche in Google Scholar
  • 98 Andrus MB. Chai Q. Song C. Sun ZJ. Ma YD. Ma CQ. Dai Y. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  8611 
    Suche in Google Scholar
  • 99a Pihko PM. Hydrogen Bonding in Organic Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim: 2009. 
  • 99b Schreiner PR. Chem. Soc. Rev.  2003,  32:  289 
    Suche in Google Scholar
  • 100 Wenzel AG. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  12964 
    Suche in Google Scholar
  • 101 Negru M. Schollmeyer D. Kunz H. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  9339 ; Angew. Chem. 2007, 119, 9500
    Suche in Google Scholar
  • 102a Braddock DC. MacGilp ID. Perry BG. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1117 
    Suche in Google Scholar
  • 102b Braddock DC. MacGilp ID. Perry BG. Synlett  2003,  1121 
  • 103 Hine J. Linden SM. Kanagasabapathy VM. J. Org. Chem.  1985,  50:  5096 
    Suche in Google Scholar
  • 104a Zhang ZG. Schreiner PR. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  1187 
    Suche in Google Scholar
  • 104b Connon SJ. Synlett  2009,  354 
  • 104c Connon SJ. Chem. Eur. J.  2006,  12:  5418 
    Suche in Google Scholar
  • 104d Taylor MS. Jacobsen EN. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1520 ; Angew. Chem. 2006, 116, 1550
    Suche in Google Scholar
  • 105a Schneider JF. Fröhlich R. Paradies J. Synthesis  2010,  3486 
  • 105b Schneider JF. Falk FC. Fröhlich R. Paradies J. Eur. J. Org. Chem.  2010,  12:  2265 
    Suche in Google Scholar
  • 106 Herrera RP. Sgarzani V. Bernardi L. Ricci A. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  6576 ; Angew. Chem. 2008, 117, 6734
    Suche in Google Scholar
  • 107a Martin NJA. Cheng X. List B. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  13862 
    Suche in Google Scholar
  • 107b Martin NJA. Ozores L. List B. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  8976 
    Suche in Google Scholar